2,3,5,7,8,9-hexahydro-8,8-dimethyl-4-nitro-5-phenylimidazo[1,2-a]quinolin-6(1H)-one | 1450626-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,7,8,9-hexahydro-8,8-dimethyl-4-nitro-5-phenylimidazo[1,2-a]quinolin-6(1H)-one
• 英文别名: 8,8-dimethyl-4-nitro-5-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydroimidazo[1,2-a]quinoline-6-one；8,8-Dimethyl-4-nitro-5-phenyl-1,2,3,5,7,9-hexahydroimidazo[1,2-a]quinolin-6-one；8,8-dimethyl-4-nitro-5-phenyl-1,2,3,5,7,9-hexahydroimidazo[1,2-a]quinolin-6-one
• CAS: 1450626-87-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: UZOCIRLXKADRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙二胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,3,5,7,8,9-hexahydro-8,8-dimethyl-4-nitro-5-phenylimidazo[1,2-a]quinolin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and solvent-free synthesis of highly functionalized octahydro-imidazo[1,2-a]quinolin-6-ones via a one-pot sequential four-component reaction in melt conditions

  摘要：

  摘要 本文报告了一种创新的、一锅式、无催化剂、四组分合成八氢咪唑并[1,2-a]喹啉-6-酮的方法，该方法是在化学计量熔融条件下从芳香醛、环状 1,3 二酮、二胺和硝基酮二硫代乙醛合成的。该方案避免了使用昂贵的催化剂、有毒有机溶剂和无水条件，并能以极高产率获得具有潜在生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.05.018

文献信息

• An Efficient One-Pot Four-Component Synthesis of Functionalized Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/hlca.201200231

  日期：2013.3

  An efficient one‐pot four‐component protocol for the synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines was developed by condensing ethane‐1,2‐diamine (2), 1,1‐bis(methylthio)‐2‐nitroethene (1), aldehydes 3, and activated methylene compounds in EtOH under reflux conditions (Tables 1–3). The features of this procedure are operational simplicity, good yields of products, in situ preparation of heterocyclic ketene

  用于合成咪唑并高效的一锅煮四组分协议[1,2一]吡啶通过冷凝乙烷-1,2-二胺（发达2），1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯（1），乙醛3和活化亚甲基化合物在EtOH中回流条件下（表1-3）。该方法的特点是操作简便，产品收率高，原位制备杂环烯酮缩醛（HKA）和无催化剂条件。