(E,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxy-4,6,8-trimethyl-11-trimethylsilylundec-4-en-10-ynoic acid | 556051-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxy-4,6,8-trimethyl-11-trimethylsilylundec-4-en-10-ynoic acid
• CAS: 556051-26-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 484.824
• InChiKey: ZJGSCBVZUDFTHS-WFPKFRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxy-4,6,8-trimethyl-11-trimethylsilylundec-4-en-10-ynoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2Z,4E)-(6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-undeca-2,4-dien-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用非维蒂希和去对称化策略对巴非霉素A1的C1-C11片段进行对映选择性合成。

  摘要：

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。

  DOI：

  10.1021/jo034018e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzenesulfonyl-2,2-dimethoxypentanoate 在 sodium amalgam 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxy-4,6,8-trimethyl-11-trimethylsilylundec-4-en-10-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用非维蒂希和去对称化策略对巴非霉素A1的C1-C11片段进行对映选择性合成。

  摘要：

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。

  DOI：

  10.1021/jo034018e