(+)-4-cyanomethylcyclopent-2-en-1-one | 135248-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 135248-68-9
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: TVDQIVBAOMGEDB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-en-1-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-epibrefeldin A
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79936-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79936-9

文献信息

• Facile synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Junzo Nokami、Mamoru Ohkura、Yasufumi Dan-Oh、Yasuhiko Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79936-9

  日期：1991.5

  (+)-Brefeldin A (1) was synthesized by using (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-ene-1-one (2) as a key compound. 4-Hydroxy-2-enoate functionality was built by the reaction of the aldehyde (7) with (S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate.

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。