2-carbethoxy-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole | 246868-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbethoxy-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-carbethoxy-4-(4'-methoxyphenyl)-5-(4'-methoxybenzoyl)pyrrole；ethyl 5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 246868-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: IAMNNGKVIYMPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-iodo-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在高效中继合成含生物碱聚硅氧烷A和B的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 大茴香酸 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以94%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在高效中继合成含生物碱聚硅氧烷A和B的吡咯中的应用

  摘要：

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.015

文献信息

• Gupton; Burham; Byrd, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 9, p. 691 - 697
  作者：Gupton、Burham、Byrd、Krumpe、Stokes、Shuford、Winkle、Webb、Warren、Barnes、Henry、Hall

  DOI：——

  日期：——
• The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient relay synthesis of the pyrrole containing alkaloids polycitone A and B
  作者：John T. Gupton、Robert B. Miller、Keith E. Krumpe、Stuart C. Clough、Edith J. Banner、Rene P.F. Kanters、Karen X. Du、Kartik M. Keertikar、Nicholas E. Lauerman、John M. Solano、Bret R. Adams、Daniel W. Callahan、Barrett A. Little、Austin B. Scharf、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.015

  日期：2005.2

  A new and efficient relay synthesis of the marine natural products polycitone A and B is described. The new strategy relies on the formation of 2,4-disubstituted pyrroles from a vinamidinium salt followed by electrophilic substitution at the 5-position of the pyrrole and Suzuki coupling at the 4-position to produce the tetrasubstituted heterocycle efficiently and with complete control of regiochemistry

  描述了一种海洋天然产物聚citone A和B的新型高效中继合成方法。新的策略依赖于由vinamidinium盐形成2,4-二取代的吡咯，然后在吡咯的5位进行亲电取代，并在4位进行Suzuki偶联，从而有效地产生四取代的杂环并完全控制区域化学。