2-azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone | 127926-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 127926-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₈F₃N₃O₈SSi
• 分子量: 519.571
• InChiKey: SUCQGNYBUQAWJY-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以246 mg的产率得到7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸，胡椒酸和氮杂环丁烷羧酸酰胺抑制 β- N-乙酰基己糖胺酶的结构要点†

  摘要：

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01549b
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸，胡椒酸和氮杂环丁烷羧酸酰胺抑制 β- N-乙酰基己糖胺酶的结构要点†

  摘要：

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01549b

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of α-homomannojirimycin, 6-epi-α-homomannojirimycin and of a highly substituted pipecolic acid
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89047-5

  日期：——

  In a search for a mannopyranose analogue which inhibits α-mannosidases but not α-fucosidases, α-homonojirimycin was prepared; the syntheses of 6-epi-α-homonojirimycin and of 2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptonic acid (a highly substituted pipecolic acid) are also reported.

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。
• BRUCE-IAN;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTER, BRYAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7257-7260
  作者：BRUCE-IAN、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTER, BRYAN

  DOI：——

  日期：——
• Structural essentials for β-N-acetylhexosaminidase inhibition by amides of prolines, pipecolic and azetidine carboxylic acids
  作者：A. F. G. Glawar、R. F. Martínez、B. J. Ayers、M. A. Hollas、N. Ngo、S. Nakagawa、A. Kato、T. D. Butters、G. W. J. Fleet、S. F. Jenkinson

  DOI：10.1039/c6ob01549b

  日期：——

  design and synthesis of β-N-acetylhexosaminidase inhibitors along with their applicability to human disease treatment through biological evaluation in both an enzymatic and cellular setting. We investigated the importance of individual stereocenters, variations in structure–activity relationships along with factors influencing cell penetration. To achieve these goals we modified nitrogen heterocycles

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。