5-溴-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 | 66145-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
• 中文别名: 5-溴米氏酸
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 66145-20-8
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: VOYYXPWHYIYFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84～85℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.8h， 生成 2,2,5-trimethyl-5-methylsulfanyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diazocarbonyl compounds: XXV. Comparative photochemistry of diazo compounds and sulfur ylides of the 1,3-dioxane-4,6-dione series

  摘要：

  Photochemical decomposition of 2,2-dialkyl-5-diazo-1,3-dioxane-4,6-diones in the presence of pyridine, methanol.. or dimethyl sulfide as carbene traps involves mainly the Wolff rearrangement which is likely to follow a concerted pattern, while the yield of the "carbene" products does not exceed 27-28%. No carbene intermediates are formed in the photolysis of the corresponding dioxo sulfonium ylides under analogous conditions, and the main photochemical process is 1,2-methyl shift (Stevens rearrangement), followed by photochemical transformations of the primary products according to the Norrish type 11 pattern.

  DOI：

  10.1134/s1070428006060029
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到5-溴-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von 2,3-Dihydro-1,3-diisopropy1-4,5-imidazol-2-yliden mit Bromderivaten der Meldrumsäure [1, 2] / On the Reaction of 2,3-Dihydro-1,3-diisopropy1-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene with Bromine Derivatives of Meldrum’s Acid [1, 2]

  摘要：

  Imidazolium盐[ImH][MelBr]（7）和[ImBr][MelBr]（8）是由卡宾Im（5）和Meldrum酸衍生物MelHBr（3）和MelBr2（4）获得的。 7和8的晶体结构分析显示存在由短OH（7：2.163 Å）和OBr（8：2.872 Å）接触连接的离子对。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0202

文献信息

• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。
• 含有多个螺碳的螺-环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108440491A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法，该含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物具有多元螺环结构，所述多元螺环结构是通过环丙基三元环上的两个碳分别与两个不同的碳环或杂环以共用螺碳的方式连接而成，其中一个碳环是对二烯酮六元碳环，另一个是含有Linker的环状1,3‑二羰基结构，制备方法如下：在保护气的气氛中，将对亚甲基苯醌类化合物、环状溴代‑1,3‑二羰基化合物、碱溶解在有机溶剂中，在一定温度下搅拌反应，浓缩、柱层析分离，制得含有多个螺碳的多元螺‑环丙基对二烯酮类化合物。该方法在三元环张力比较大且不稳定的情况下，成功的构建了空间结构拥挤的新型多元螺环结构。
• Acceleration of the Eschenmoser coupling reaction by sonication: efficient synthesis of enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Halee Scott、Phuong Hoang、Alexa Robbins、Kyle Bowers、Lemma Tsebaot、Kun Miao、Maria Castaneda、Michael Coffin、Guan Wei、Tim D. W. Claridge、Kenneth P. Roberts、Syed Raziullah Hussaini

  DOI：10.1039/c2ra22033d

  日期：——

  Enaminones are commonly prepared by the Eschenmoser coupling reaction. The duration of the reaction is often long. Here, we describe how sonication can accelerate this reaction. The reaction conditions provide an efficient method for the coupling of primary, secondary and tertiary thioamides with α-bromocarbonyl compounds.

  烯胺酮通常通过Eschenmoser偶联反应制备。反应的持续时间通常很长。在这里，我们描述了超声处理如何加速该反应。反应条件为伯，仲和叔硫酰胺与α-溴羰基化合物的偶联提供了一种有效的方法。
• A New Route to Arsonium, Stibonium, and Bismuthonium 2, 2‐Dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxanides — The Crystal Structures of Ph₃E‐C₆H₆O₄ (E = As, Sb, Bi) [1]
  作者：Norbert Kuhn、Ahmed Al Sheikh、Simon Schwarz、Manfred Steimann

  DOI：10.1002/zaac.200300049

  日期：2003.7

  The ylides Ph₃E‐C₆H₆O₄ [3; E = As (a), Sb (b), Bi (c)] have been prepared through the reaction of Ph₃E and 5‐bromo‐2, 2‐dimethyl‐4, 6‐dioxo‐1, 3‐dioxin (4) followed by addition of triethylamine in good yields. The crystal structures of 3 are reported.

  摘要 通过 Ph3E 和 5-溴-2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二恶英（4）反应，然后加入三乙胺，制备出了 Ph3E-C6H6O4 [3；E = As (a)，Sb (b)，Bi (c)]，收率很高。报告了 3 的晶体结构。
• Synthese und Struktur von Meldrums Olefin/Synthesis and Structure of Meldrum’s Olefin
  作者：Norbert Kuhn、Ahmed Al-Sheikh、Hans-Jürgen Kolb、Markus Richter

  DOI：10.1515/znb-2004-0506

  日期：2004.5.1

  Diisopropylidene ethylenetetracarboxylate, Meldrum’s olefin (4, Mel₂) has been prepared from [HNEt₃][(Mel)₂CSMe] (8) and Meldrum’s acid (1, MelH₂) in moderate yield. The X-ray analysis of 4 reveals a centrosymmetrical structure in which the two six-membered rings are folded along their carboxylate carbon axes by 34.9°) and linked by a conventional C-C double bond [1.3501(19) Å ]. The “unsymmetrical” structure of 8 is also discussed.

  从[HNEt₃][(Mel)₂CSMe] (8)和Meldrum's acid (1, MelH₂)中制备了双异丙基亚乙烯四羧酸酯，即Meldrum's olefin (4, Mel₂)，收率中等。 4的X射线分析揭示了一个中心对称的结构，其中两个六元环沿其羧酸碳轴折叠34.9°，并通过传统的C-C双键[1.3501（19）Å]连接。还讨论了8的“非对称”结构。