B-<3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl>diisopinocampheylborane | 135414-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-<3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl>diisopinocampheylborane
• 英文别名: N-[[(E)-3-[bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]boranyl]prop-1-enyl]-dimethylsilyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 135414-98-1
• 化学式: C₃₁H₅₈BNSi
• 分子量: 483.705
• InChiKey: VCVCNKCOSWWHFL-WPUFUAHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 B-<3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl>diisopinocampheylborane 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 1-phenylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  B-[3-((Diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti vicinal diols

  摘要：

  Aldehydes reacted stereoselectively with B-[3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane, derived from (+)- and (-)-alpha-pinene, to provide, on workup with hydrogen peroxide, (3S,4R)- and (3R,4S)-dihydroxy-1-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00018a004

文献信息

• B-[3-((Diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti vicinal diols
  作者：Anthony G. M. Barrett、James W. Malecha

  DOI：10.1021/jo00018a004

  日期：1991.8

  Aldehydes reacted stereoselectively with B-[3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane, derived from (+)- and (-)-alpha-pinene, to provide, on workup with hydrogen peroxide, (3S,4R)- and (3R,4S)-dihydroxy-1-alkenes, respectively.