Cyclopentyl(1,3-dithiolan-2-yl)methanone | 112238-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: Cyclopentyl(1,3-dithiolan-2-yl)methanone
• CAS: 112238-55-8
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: CEYRZPQUZOUJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-cyclopentanol 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Cyclopentyl(1,3-dithiolan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,4-Dioxene; IV¹. A General Method for the Preparation of 2-Oxoalkanal 1-Dithioacetals from Ketones

  摘要：

  由锂化的二氢-1,4-二噁英和酮获得的叔烯丙醇，即2-(1-羟基烷基)-5,6-二氢-1,4-二噁英，在二氯甲烷中与1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇反应，并在催化量的乙醚-三氟化硼存在下，经过酸解后分别生成2-乙酰基-1,3-二硫烷或2-乙酰基-1,3-二硫环己烷，即2-氧代烷醛1-二硫缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27985

文献信息

• FETIZON M.; GOULAOUIC P.; HANNA I., SYNTHESIS,(1987) N 5, 503-505
  作者：FETIZON M.、 GOULAOUIC P.、 HANNA I.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of 1,4-Dioxene; IV¹. A General Method for the Preparation of 2-Oxoalkanal 1-Dithioacetals from Ketones
  作者：Marcel Fétizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1055/s-1987-27985

  日期：——

  The tertiary allylic alcohols obtained from lithiated dihydro-1,4-dioxin and ketones, 2-(1-hydroxyalkyl)-5,6-dihydro-1,4-dioxins, react with 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol in dichloromethane in the presence of catalytic amounts of ether-boron trifluoride to give, after acid hydrolysis, 2-acyl-1,3-dithiolanes or 2-acyl-1,3-dithianes, respectively, i.e., 2-oxoalkanal 1-dithioacetals.

  由锂化的二氢-1,4-二噁英和酮获得的叔烯丙醇，即2-(1-羟基烷基)-5,6-二氢-1,4-二噁英，在二氯甲烷中与1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇反应，并在催化量的乙醚-三氟化硼存在下，经过酸解后分别生成2-乙酰基-1,3-二硫烷或2-乙酰基-1,3-二硫环己烷，即2-氧代烷醛1-二硫缩醛。