1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-cyclopentanol | 101823-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(5,6-Dihydro-1,4-dioxin-2-yl)cyclopentan-1-ol；1-(2,3-dihydro-1,4-dioxin-5-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 101823-10-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DYAOOALZQRUKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-cyclopentanol 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Cyclopentyl(1,3-dithiolan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,4-Dioxene; IV¹. A General Method for the Preparation of 2-Oxoalkanal 1-Dithioacetals from Ketones

  摘要：

  由锂化的二氢-1,4-二噁英和酮获得的叔烯丙醇，即2-(1-羟基烷基)-5,6-二氢-1,4-二噁英，在二氯甲烷中与1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇反应，并在催化量的乙醚-三氟化硼存在下，经过酸解后分别生成2-乙酰基-1,3-二硫烷或2-乙酰基-1,3-二硫环己烷，即2-氧代烷醛1-二硫缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27985
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-2-己烯 、 环戊酮 在 叔丁基锂 作用下， 生成 1-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二恶烯II的化学：将醛和酮二碳同系为α-羟甲基酮的新方法

  摘要：

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98662-3

文献信息

• 1,4-Dioxene in organic synthesis: Substitution reactions of 2-(1,4-dioxenyl)-alkanol. Unusual formation of spirocyclopropane derivatives
  作者：Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02541-6

  日期：1999.1

  Substitution reactions of allylic alcohols 2 with various C-nucleophiles are described; in particular, 1,2-bis(trimethylsilyl)oxy)-cyclobutene in the presence of a Lewis acid leads to cyclobutanone derivatives which undergo an unusual acid-induced rearrangement affording spirocyclopropane structures.

  描述了烯丙醇2与各种C-亲核试剂的取代反应；参见下文。特别是，在路易斯酸存在下的1，2-双（三甲基甲硅烷基）氧基）-环丁烯导致环丁酮衍生物，该衍生物经历了不寻常的酸诱导的重排，提供了螺环丙烷结构。
• Chemistry of 1,4-dioxene II
  作者：Marcel Fetizon、Issam Hanna、Janine Rens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98662-3

  日期：1985.1

  1,4-Dioxen-2-yl lithium reacts with ketones or aldehydes to give alcohols which lead after an allylic rearrangement under mild conditions, followed by reduction and hydrolysis to α-hydroxymethyl ketones in fair yields.

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。
• Chemistry of dihydro-1,4-dioxin III a new method for the preparation of α,α′-dihydroxy ketones from ketones and aldehydes
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94987-6

  日期：1985.1

  Title compounds, 7, were prepared from ketones and aldehydes via the intermediate 3 by methanolic peracid epoxidation followed by NaBH4 reduction and acidic hydrolysis. Application of this method to the preparation of the unnatural corticoid side chain was reported.

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。
• FETIZON, M.;HANNA, ISSAM;RENS, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3453-3456
  作者：FETIZON, M.、HANNA, ISSAM、RENS, J.

  DOI：——

  日期：——
• FETIZON, M.;GOULAOUIC, P.;HANNA, ISSAM, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4925-4928
  作者：FETIZON, M.、GOULAOUIC, P.、HANNA, ISSAM

  DOI：——

  日期：——