7-((5-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1373762-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((5-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-({5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methoxy)-4-methylchromen-2-one；7-[[5-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1373762-71-0
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₅S
• 分子量: 442.88
• InChiKey: MNCAOLSJWQMCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-((5-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,3,4-恶二唑杂合体作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  为了开发作为有效抗癌剂的新型杂环杂种，我们合成了一系列香豆素-1,3,4-恶二唑杂种（7a-t），并评估了它们对四种生理相关的人类碳酸酐酶（hCA， EC 4.2.1.1）异构体CA I，CA II，CA IX和CA XII。CA抑制结果清楚地表明，香豆素-1,3,4-恶二唑衍生物（7a-t）相对于CA I和II同种型表现出对肿瘤相关同种型CA IX和CA XII的选择性抑制。其中，化合物7b对hCA XII的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为0.16 µM，化合物7n对hCA IX的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为2.34 µM。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.04.004

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosubstituted Oxadiazole Derivatives of Coumarin under Solvent-Free Conditionss
  作者：Vivek D. Bobade、Sachin V. Patil、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.3184/174751912x13256103292351

  日期：2012.1

  A series of new thiosubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives of coumarin were synthesised by reaction of 7-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one and α-haloketones by grinding, in solvent-free conditions at room temperature. The reaction was also carried out in ethanol in reflux conditions. Shorter reaction time and better yields were observed in solvent-free conditions

  7-((5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)-4-甲基-2H-色烯反应合成了香豆素的一系列硫代取代的1,3,4-恶二唑衍生物-2-one 和 α-卤代酮在室温下在无溶剂条件下研磨。该反应也在乙醇中在回流条件下进行。在无溶剂条件下观察到更短的反应时间和更好的产率。化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和质谱数据表征。评价合成的化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌筛选。大多数化合物表现出良好至中等的活性。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Sridhar Goud Narella、Mohammed Ghouse Shaik、Arifuddin Mohammed、Mallika Alvala、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.004

  日期：2019.6

  synthesized a series of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids (7a-t) and evaluated for their inhibitory activity against the four physiologically relevant human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms CA I, CA II, CA IX and CA XII. The CA inhibition results clearly indicated that the coumarin-1,3,4-oxadiazole derivatives (7a-t) exhibited selective inhibition of the tumor associated isoforms, CA IX and CA XII

  为了开发作为有效抗癌剂的新型杂环杂种，我们合成了一系列香豆素-1,3,4-恶二唑杂种（7a-t），并评估了它们对四种生理相关的人类碳酸酐酶（hCA， EC 4.2.1.1）异构体CA I，CA II，CA IX和CA XII。CA抑制结果清楚地表明，香豆素-1,3,4-恶二唑衍生物（7a-t）相对于CA I和II同种型表现出对肿瘤相关同种型CA IX和CA XII的选择性抑制。其中，化合物7b对hCA XII的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为0.16 µM，化合物7n对hCA IX的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为2.34 µM。所以，