7-((5-((2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1373762-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((5-((2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-({5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methoxy)-4-methylchromen-2-one；7-[[5-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1373762-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₅S
• 分子量: 487.331
• InChiKey: AKIFYURMGWUYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-((5-((2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,3,4-恶二唑杂合体作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  为了开发作为有效抗癌剂的新型杂环杂种，我们合成了一系列香豆素-1,3,4-恶二唑杂种（7a-t），并评估了它们对四种生理相关的人类碳酸酐酶（hCA， EC 4.2.1.1）异构体CA I，CA II，CA IX和CA XII。CA抑制结果清楚地表明，香豆素-1,3,4-恶二唑衍生物（7a-t）相对于CA I和II同种型表现出对肿瘤相关同种型CA IX和CA XII的选择性抑制。其中，化合物7b对hCA XII的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为0.16 µM，化合物7n对hCA IX的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为2.34 µM。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.04.004

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosubstituted Oxadiazole Derivatives of Coumarin under Solvent-Free Conditionss
  作者：Vivek D. Bobade、Sachin V. Patil、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.3184/174751912x13256103292351

  日期：2012.1

  A series of new thiosubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives of coumarin were synthesised by reaction of 7-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one and α-haloketones by grinding, in solvent-free conditions at room temperature. The reaction was also carried out in ethanol in reflux conditions. Shorter reaction time and better yields were observed in solvent-free conditions

  7-((5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)-4-甲基-2H-色烯反应合成了香豆素的一系列硫代取代的1,3,4-恶二唑衍生物-2-one 和 α-卤代酮在室温下在无溶剂条件下研磨。该反应也在乙醇中在回流条件下进行。在无溶剂条件下观察到更短的反应时间和更好的产率。化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和质谱数据表征。评价合成的化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌筛选。大多数化合物表现出良好至中等的活性。