1-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>ethanone | 125786-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>ethanone
• 英文别名: 3-(2-Naphthalenylmethoxy)acetophenone；3-(naphth-2-ylmethoxy)acetophenone；1-[3-(Naphthalen-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 125786-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: BOOZSRKCIBAJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>ethanone 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-{1-Methoxy-1-[3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-phenyl]-ethyl}-thiazole
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 2-(氯甲基)萘 在 potassium iodide 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到1-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aminoguanidine derivative as anti-inflammatory agents

  摘要：

  公开了化合物的式子 ##STR1## 其中 ##STR2## R为氢，低烷基，苯基或苄基；R.sup.1为氢，低烷基，三氟甲基，氨基，单或双低烷基氨基，硝基，羟基，羧基，低烷氧羰基，低烷氧基或卤素；R.sup.2为氢或低烷基；以及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗牛皮癣，溃疡性结肠炎，类风湿关节炎以及其他炎症疾病中的用途。

  公开号：

  US04870210A1

文献信息

• Cyclic ether derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC, ICI Pharma

  公开号：US05098932A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  The invention concerns a cyclic ether derivative of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 and R.sup.2 together form a group of the formula --A.sup.2 --X--A.sup.3 -- wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-6C)alkylene and X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; and R.sup.3 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及公式I的环醚衍生物，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基或萘基；A.sup.1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1和R.sup.2共同形成公式--A.sup.2--X--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3中的每一个是(1-6C)烷基，X是氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或亚胺基；R.sup.3是(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0375368A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention concerns a compound of the formula I, wherein Ar¹ is optionally substituted phenyl or naphthyl; A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar² is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-­4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R² is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R³ is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-­(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-­4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R³ is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的化合物、 其中 Ar¹ 是任选取代的苯基或萘基； A¹是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； Ar² 是任选取代的亚苯基，或含有最多三个氮原子的 6 位杂环分子； R¹ 是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； 其中 R² 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；和 其中 R³ 是羟基-(1-4C)烷基、巯基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)烯氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)炔氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基(2-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷硫基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷基亚磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷基磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷氧基羰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰氧基-(1-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；或 R³ 是环氧乙烷基、环氧杂环丁烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• MUSSER, JOHN H.
  作者：MUSSER, JOHN H.

  DOI：——

  日期：——
• US4870210A
  申请人：——

  公开号：US4870210A

  公开（公告）日：1989-09-26
• US4889935A
  申请人：——

  公开号：US4889935A

  公开（公告）日：1989-12-26