cymaral | 112042-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cymaral
• 英文别名: D-oleandral；3-O-methyl-D-glucal；3-O-methyl-6-deoxy-D-glucal；O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol；O³-Methyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-arabino-hex-1-enit；(2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 112042-01-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LKUYCKVMVSTQSU-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cymaral 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 4-(3'-O-methyl-4'-(2-naphthylmethyl)-2',6'-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoyl)-3-O-methyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  直接构建2-脱氧-β-连接糖的改进方法：在寡糖合成中的应用

  摘要：

  据报道，下一代试剂控制的方法可以高收率和高β-选择性地合成2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖供体。使用p甲苯磺酰氯和六甲基二钾（KHMDS）大大简化了脱氧糖糖苷结构，并且可用于克级糖基化反应。描述了这种方法的发展及其在构建β-连接的脱氧糖寡糖中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800736
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 cymaral
  参考文献：
  名称：

  复杂的多环黄酮FD-594的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201915787

文献信息

• Total Synthesis of the Trisaccharide Unit of the Molecular Chaperone Down-Regulator Versipelostatin
  作者：Andreas Kirschning、Eike Kunst

  DOI：10.1055/s-2006-942450

  日期：——

  The first synthesis of the trisaccharide unit of versipelostatin, a down regulator of grp78, was achieved, utilizing methyl triflate promoted glycosidations of thioethyl glycosyl donors of D-digitoxose and D-cymarose with protected digitoxal. The synthesis was terminated by the preparation of a thioglycoside based on diethyldithionophosphonic acid which is ready for further glycosidations with aglycons

  利用三氟甲磺酸甲酯促进 D-洋地黄糖和 D-聚伞糖的硫乙基糖基供体与受保护的洋地黄毒醛的糖苷化，首次合成了 grp78 的下调剂 versipelostatin 三糖单元。通过制备基于二乙基二硫代膦酸的硫代糖苷来终止合成，该硫代糖苷已准备好与苷元进行进一步的糖苷化。两种三糖的 NMR 光谱数据与报道的 versipelostatin 数据的比较支持单糖单元的构型以及糖苷键。
• Synthese des 2-Desoxy-<i>d</i>-chinovose-3-methyläthers (<i>d</i>-Oleandrose). Desoxyzucker. 5. Mitteilung
  作者：E. Vischer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701173

  日期：——
• An Improved Approach to the Direct Construction of 2‐Deoxy‐β‐Linked Sugars: Applications to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/chem.201800736

  日期：2018.5.28

  for the synthesis of 2,6‐dideoxy and 2,3,6‐trideoxy sugar donors in good yield and high β‐selectivity is reported. The use of p‐toluenesulfonyl chloride and potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) greatly simplifies deoxy‐sugar glycoside construction, and can be used for gram‐scale glycosylation reactions. The development of this approach and its application to the construction of β‐linked deoxy‐sugar

  据报道，下一代试剂控制的方法可以高收率和高β-选择性地合成2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖供体。使用p甲苯磺酰氯和六甲基二钾（KHMDS）大大简化了脱氧糖糖苷结构，并且可用于克级糖基化反应。描述了这种方法的发展及其在构建β-连接的脱氧糖寡糖中的应用。
• Asymmetric Total Synthesis of the Complex Polycyclic Xanthone FD‐594
  作者：Tao Xie、Chaoying Zheng、Kuanwei Chen、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201915787

  日期：2020.3.9

  convergent approach was developed to achieve the first asymmetric and scalable total synthesis of FD-594, a complex polycyclic xanthone natural product from Streptomyces sp. TA-0256, in a longest linear sequence (LLS) of 20 steps. The trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol fragment (B-C-D ring) was generated through a new strategy involving asymmetric dihydroxylation followed by Cu-mediated oxidative

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。