cymaral | 112042-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cymaral
• 英文别名: D-oleandral；3-O-methyl-D-glucal；3-O-methyl-6-deoxy-D-glucal；O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol；O³-Methyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-arabino-hex-1-enit；(2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 112042-01-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LKUYCKVMVSTQSU-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cymaral 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 4-(3'-O-methyl-4'-(2-naphthylmethyl)-2',6'-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoyl)-3-O-methyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  直接构建2-脱氧-β-连接糖的改进方法：在寡糖合成中的应用

  摘要：

  据报道，下一代试剂控制的方法可以高收率和高β-选择性地合成2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖供体。使用p甲苯磺酰氯和六甲基二钾（KHMDS）大大简化了脱氧糖糖苷结构，并且可用于克级糖基化反应。描述了这种方法的发展及其在构建β-连接的脱氧糖寡糖中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800736
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 cymaral
  参考文献：
  名称：

  复杂的多环黄酮FD-594的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。

  DOI：

  10.1002/anie.201915787

文献信息

• Total Synthesis of the Trisaccharide Unit of the Molecular Chaperone Down-Regulator Versipelostatin
  作者：Andreas Kirschning、Eike Kunst

  DOI：10.1055/s-2006-942450

  日期：——

  The first synthesis of the trisaccharide unit of versipelostatin, a down regulator of grp78, was achieved, utilizing methyl triflate promoted glycosidations of thioethyl glycosyl donors of D-digitoxose and D-cymarose with protected digitoxal. The synthesis was terminated by the preparation of a thioglycoside based on diethyldithionophosphonic acid which is ready for further glycosidations with aglycons

  利用三氟甲磺酸甲酯促进 D-洋地黄糖和 D-聚伞糖的硫乙基糖基供体与受保护的洋地黄毒醛的糖苷化，首次合成了 grp78 的下调剂 versipelostatin 三糖单元。通过制备基于二乙基二硫代膦酸的硫代糖苷来终止合成，该硫代糖苷已准备好与苷元进行进一步的糖苷化。两种三糖的 NMR 光谱数据与报道的 versipelostatin 数据的比较支持单糖单元的构型以及糖苷键。
• Synthese des 2-Desoxy-<i>d</i>-chinovose-3-methyläthers (<i>d</i>-Oleandrose). Desoxyzucker. 5. Mitteilung
  作者：E. Vischer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701173

  日期：——