6-O-tosyl-D-glucal | 58871-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-tosyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58871-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: FDRVGOILSLZQCX-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。

  公开号：

  US20150329582A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-tosyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of salidroside analogs and their bioactivity against septic myocardial injury

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106609

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Glycosylated Macrocyclic Antibiotic Mangrolide A
  作者：Hiromu Hattori、Joel Roesslein、Patrick Caspers、Katja Zerbe、Hideki Miyatake-Ondozabal、Daniel Ritz、Georg Rueedi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201805770

  日期：2018.8.20

  The macrocyclic antibiotic mangrolide A has been described to exhibit potent activity against a number of clinically important Gram‐negative pathogens. Reported is the first enantioselective total synthesis of mangrolide A and derivatives. Salient features of this synthesis include a highly convergent macrocycle preparation, stereoselective synthesis of the disaccharide moiety, and two β‐selective

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。
• Lewis acid/base pair as a catalytic system for α-stereoselective synthesis of 2-deoxyglycosides through the addition of alcohols to glycals
  作者：Chen Wang、Haijing Liang、Zhaojun Hang、Zhao-yan Wang、Qinjian Xie、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152643

  日期：2020.12

  report describes the α-stereoselective addition of alcohols to glycals promoted by a cooperative Lewis acid/base pair catalytic system composed of B(C6F5)3 and tetrabutylammonium bromide (TBAB), which provides access to 2-deoxylglycosides in high yields. A mechanistic investigation supported by NMR analysis highlights the possible involvement of nucleophilic addition through boron-induced activation of

  该报告描述了由B（C 6 F 5）3和溴化四丁铵（TBAB）组成的路易斯酸/碱对催化催化体系促进的α-立体选择性醇加成糖，可高产率地获得2-脱氧糖苷。NMR分析支持的机理研究突显了在TBAB的帮助下，通过硼诱导的醇活化，亲核加成可能参与其中。这里讨论的协议具有高的立体选择性，温和的反应条件，廉价且稳定的催化剂以及广泛的底物范围。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy Aryl C-Glycosides from Glycals and Anilines in the Presence of tert-Butyl Nitrite
  作者：Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1611916

  日期：2019.11

  anomeric selectivity (i.e., α or β) of the desired products. The palladium-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-deoxy-3-keto aryl C-glycosides is achieved from glycals and anilines in the presence of tert-butyl nitrite and aqueous HBF4 under mild conditions. This one-pot method stereospecifically provides α- and β-aryl glycosides (≥19:1 by NMR) in good yields at room temperature. The configuration at the

  抽象的 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。
• Asymmetric Total Synthesis of the Complex Polycyclic Xanthone FD‐594
  作者：Tao Xie、Chaoying Zheng、Kuanwei Chen、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201915787

  日期：2020.3.9

  convergent approach was developed to achieve the first asymmetric and scalable total synthesis of FD-594, a complex polycyclic xanthone natural product from Streptomyces sp. TA-0256, in a longest linear sequence (LLS) of 20 steps. The trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol fragment (B-C-D ring) was generated through a new strategy involving asymmetric dihydroxylation followed by Cu-mediated oxidative

  开发了一种高度收敛的方法来实现FD-594的首次不对称和可扩展的全合成，FD-594是链霉菌属的一种复杂的多环黄酮天然产物。TA-0256，以20步的最长线性序列（LLS）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇片段（BCD环）是通过一种新策略生成的，该策略涉及不对称二羟基化，然后进行Cu介导的氧化环化。后期的立体选择性糖基化将有角的六环骨架与一个β-连接的2,6-二脱氧三糖片段组装在一起。
• Silyl migration and formation of an anhydro derivative on attempted benzylation of 3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-tosyl-d-glucal
  作者：David Crich、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84158-q

  日期：1990.3

  Synthese d'anhydro-3,6 O-t-butyldimethylsilyl-4 glucal a partir d'O-tosyl-6 glucal et de butyl chloro dimethyl silane

  合成d'anhydro-3,6叔丁基二甲基甲硅烷基-4葡糖醛和d'O-甲苯磺酰基-6葡糖醛及丁基氯二甲基硅烷