(S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid | 64325-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: N-acetyl-3-hydroxy-L-phenylalanine；(2S)-2-acetamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 64325-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: HUAKBHDGWJUAPT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₄H₁₇NO₄
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 吡啶 、 Bacillus licheniformis protease 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 10.0~110.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 175.5h， 生成 (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid 、 2-乙酰氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of l-m-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up

  摘要：

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.

  DOI：

  10.1021/op700093y

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100172916A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new substituted hydroxyphenylamine based modulators of hormone and/or pigment levels, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及一种基于新的取代羟基苯胺的激素和/或色素水平调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• Method of nitrosation of organic compound
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP2975026A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  Method of nitrosation of an aromatic organic compound, involving continuous preparation of dinitrogen trioxide in a microreactor, and continuous reaction of dinitrogen trioxide with the aromatic organic compound.

  芳香族有机化合物的亚硝基化方法，包括在微反应器中连续制备三氧化二氮，以及三氧化二氮与芳香族有机化合物的连续反应。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYPHÉNYLAMINE SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054286A3

  公开（公告）日：2010-09-16
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• Optimized Synthesis of <scp>l</scp>-<i>m</i>-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up
  作者：Cara E. Humphrey、Markus Furegati、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Thomas Leutert、J. Constanze D. Müller-Hartwieg、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op700093y

  日期：2007.11.1

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.