(4R,4aR,5S,8R,8aS,9S)-decahydro-4,9-epoxy-5,8-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione | 75847-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aR,5S,8R,8aS,9S)-decahydro-4,9-epoxy-5,8-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: (4R,4aS,5S,8R,8aR,9S)-decahydro-4,9-epoxy-5,8-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；11-oxa-endo,endo-tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodecane-9,10-exo-dicarboxylic anhydride
• CAS: 75847-81-3；88270-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JOPDORMDEAGAMV-HCWQCVENSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,4aR,5S,8R,8aS,9S)-decahydro-4,9-epoxy-5,8-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 、 原甲酸三甲酯 在 氢气 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢在碳氢化合物中的热中性热中性转移

  摘要：

  注：Univ lausanne，inst chim Organ，ch-1005 lausanne，瑞士。参考 LGSA-ARTICLE-1981-006doi:10.1021/ja00403a059 记录创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1021/ja00403a059
• 作为产物：
  描述：

  11-oxa-endo-tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-2(7)-ene-9,10-exo-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(4R,4aR,5S,8R,8aS,9S)-decahydro-4,9-epoxy-5,8-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一个的双键的π各向异性顺-11- Oxasesquinorbornene衍生物..的立体选择性的狄尔斯-阿尔德（2- norborneno）的增加[ C ^ ]呋喃。11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] -dodec-2（7）-烯-9,10-外-二羧酸酐的晶体结构† ‡

  摘要：

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640613

文献信息

• Stereoselectivity of the Diels-Alder additions of exocyclic dienes grafted onto bicyclo[2.2.n]alkanes
  作者：Marco Avenati、Jean-Pierre Hagenbuch、Cyril Mahaim、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77436-3

  日期：1980.1
• Thermoneutral dyotropic transfer of hydrogen in a hydrocarbon
  作者：Jean Pierre Hagenbuch、Brigitte Stampfli、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja00403a059

  日期：1981.7

  Note: Univ lausanne,inst chim organ,ch-1005 lausanne,switzerland. Reference LGSA-ARTICLE-1981-006doi:10.1021/ja00403a059 Record created on 2005-11-09, modified on 2017-05-12

  注：Univ lausanne，inst chim Organ，ch-1005 lausanne，瑞士。参考 LGSA-ARTICLE-1981-006doi:10.1021/ja00403a059 记录创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12
• The ?-Anisotropy of the Double Bond of asyn-11-Oxasesquinorbornene Derivative.. Stereoselectivity of theDiels-Alder additions of (2-norborneno)[c]furan. Crystal structure of 11-oxa-endo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodec-2(7)-ene-9,10-exo-dicarboxylic anhydride
  作者：Jean-Pierre Hagenbuch、Pierre Vogel、A. Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.19810640613

  日期：1981.9.23

  was established by single-crystal X-ray diffraction. A dihedral angle of 163° was measured between the C(1,2,7,8) and C(2,3,6,7) planes in 5. This important deviation from planarity for the C(2,7) double bond is attributed to (π, ω)-repulsive interactions that make the π-electron density of 2-norbornene and 7-oxa-2-norbornene derivatives preferentially polarized toward the exo-face. This finding is discussed

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π