5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 845734-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-{[(2S)-2-methylbut-3-en-1-yl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole；1H-Tetrazole, 5-[[(2S)-2-methyl-3-butenyl]sulfonyl]-1-phenyl-；5-[(2S)-2-methylbut-3-enyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 845734-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: AIQORXOMXFWKOF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (1R,3S,4S)-1-[(2S,5R)-5-[(3E,5S)-2,5-dimethylhepta-3,6-dien-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-1,3-dihydroxy-4-methylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-methyl-but-3-enylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Diterpene Tonantzitlolone Based on a Highly Stereoselective Substrate-Controlled Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Christian Jasper、Alexander Adibekian、Torsten Busch、Monika Quitschalle、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.200600082

  日期：2006.11.24

  The total synthesis of the cyclic diterpene ent-tonantzitlolone (ent-1) is presented. Key steps for assembling the macrocyclic core structure of 1 are a highly selective aldol reaction and an E selective ring-closing metathesis reaction. A detailed investigation of these two steps and the final transformations towards the completion of the synthesis is disclosed.

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。
• Syntheses of the Hexahydroindene Cores of Indanomycin and Stawamycin by Combinations of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Martin Gärtner、Gedu Satyanarayana、Sebastian Förster、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201202822

  日期：2013.1.2

  Short and concise syntheses of the hexahydroindene cores of the antibiotics indanomycin (X‐14547 A) and stawamycin are presented. Key methods used are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic alkylation, a modified Julia olefination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。
• Ten-step asymmetric total syntheses of potent antibiotics anthracimycin and anthracimycin B
  作者：Peilin Tian、Wenkang Ye、Xiayan Zhang、Yi Tong、Pei-Yuan Qian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2sc05049h

  日期：——

  While the first total synthesis of anthracimycin was elegantly accomplished by Brimble et al. with 20 steps, we report a 10-step asymmetric total synthesis of anthracimycin and anthracimycin B (first total synthesis). Our convergent strategy features (i) one-pot sequential Mukaiyama vinylogous aldol/intramolecular Diels–Alder reaction to construct trans-decalin with high yield and excellent endo/exo selectivity

  抗生素耐药性的增加要求开发具有新分子结构和新作用模式的新型抗生素。然而，在过去的几十年中，只有少数新型抗生素被发现并发展成为临床药物。强效蒽霉素抗生素的发现代表了抗生素领域的重大进步。蒽霉素是一种结构新颖的大环内酯类天然产物，具有出色的生物活性：(i)对许多耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株、炭疽杆菌（炭疽）具有有效的体外抗菌活性（MIC 0.03–1.0 μg mL -1 ）和结核分枝杆菌; (ii) 对人体细胞的低毒性（IC 50 > 30 μM）；(iii) 一种新的作用机制（抑制 DNA/RNA 合成）。虽然第一个蒽霉素的全合成是由 Brimble等人优雅地完成的。通过 20 个步骤，我们报告了蒽霉素和蒽霉素 B 的 10 步不对称全合成（第一次全合成）。我们的收敛策略具有以下特点：（i）一锅顺序 Mukaiyama 插烯醇醛/分子内 Diels-Alder 反应构建反式萘
• The natural diterpene tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer inhibit cell proliferation and kinesin-5 function
  作者：Tobias J. Pfeffer、Florenz Sasse、Christoph F. Schmidt、Stefan Lakämper、Andreas Kirschning、Tim Scholz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.022

  日期：2016.4

  Tonantzitlolone A, a diterpene isolated from the Mexican plant Stillingia sanguinolenta, shows cytostatic activity. Both the natural product tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer induce monoastral spindle formation in cell experiments which indicates inhibitory activity on kinesin-5 mitotic motor molecules. These inhibitory effects on kinesin-5 could be verified in in vitro single-molecule motility assays, where both tonantzitlolones interfered with kinesin-5 binding to its cellular interaction partner microtubules in a concentration-dependent manner, yet with a larger effect of the synthetic enantiomer. In contrast to kinesin-5 inhibition, both tonantzitlolone A enantiomers did not affect conventional kinesin-1 function; hence tonantzitlolones are not unspecific kinesin inhibitors. The observed stronger inhibitory effect of the synthetic enantiomer demonstrates the possibility to enhance the overall moderate anti-proliferative effect of the lead compound tonantzitlolon A by chemical modification. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.