4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 183504-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-, (4S)-；(4S)-4-(4-chlorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 183504-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: KFQKMAAOSNKCLK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 ethyl (E,5R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(4-chlorophenyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted 2-Azaspiro[3.5]nonan-1-ones:  An Enantioselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (+)-SCH 54016

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961096b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸二乙酯 在 锂硼氢 、 potassium chloride 、 对甲苯磺酸 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted 2-Azaspiro[3.5]nonan-1-ones:  An Enantioselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (+)-SCH 54016

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961096b

文献信息

• Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1cc12322j

  日期：——

  Here we show that simple and readily available chiral sulfinamide-olefins can display great catalytic activities and enantioselectivities in rhodium-catalyzed 1,4-addition reactions. This study represent the first example of chiral sulfur-based olefin ligand class for transition metal-catalyzed asymmetric transformation.

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。
• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated esters
  作者：Yoshiaki Takaya、Taichi Senda、Hiroaki Kurushima、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00417-6

  日期：1999.10

  Reaction of arylboron reagents, arylboronic acids or arylborates, which are readily accessible by lithiation of aryl bromides followed by treatment with trimethoxyborane, with α,β-unsaturated esters in the presence of rhodium/(S)-binap catalyst proceeded with high enantioselectivity to give high yields of optically active β-aryl esters of up to 98% ee. The enantioselectivity depends on the steric bulkiness

  芳基硼试剂，芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应很容易通过芳基溴化物的锂化反应，然后在铑/（S）-双键催化剂存在下用三甲氧基硼烷与α，β-不饱和酯进行处理，以高对映选择性进行，得到高达98％ee的高光学活性β-芳基酯收率。对映选择性取决于酯部分的空间体积。
• (R)-3-PHENYLCYCLOHEXANONE
  作者：Hayashi, Tamio、Takahashi, Makoto、Takaya, Yoshiaki、Ogasawara, Masamichi、Durham, Timothy B.、Miller, J.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0084

  日期：——
• Chirality Holds the Key for Potent Inhibition of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Protease
  作者：G. Neil Stowe、Peter Šilhár、Mark S. Hixon、Nicholas R. Silvaggi、Karen N. Allen、Scott T. Moe、Alan R. Jacobson、Joseph T. Barbieri、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol902820z

  日期：2010.2.19

  Botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is the most toxic protein known to man and also a bioterrorism agent. As defined by our previous research targeting the etiological agent responsible for BoNT/A intoxication, a protease, we now report on the asymmetric synthesis of four new BoNT/A inhibitors; the most potent of this series is roughly 2-fold more active than the best small molecule inhibitor currently known.