3-(4-氯苯基)戊二酸二乙酯 | 101104-10-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)戊二酸二乙酯
• 中文别名: 巴氯芬戊二酸二乙酯定
• 英文名称: diethyl 3-(4-chlorophenyl)glutarate
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-glutaric acid diethyl ester；3-(4-Chlor-phenyl)-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 3-(4-chlorophenyl)pentanedioate
• CAS: 101104-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: DHBJXWIWTDPKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-161 °C(Press: 1-17 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,7-二溴-4-(4-氯-苯基)-庚烷
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis. IV. The Conformations of the Cycloöctanone Ring^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 反应 78.0h， 生成 3-(4-氯苯基)戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下离子液体上氢键催化脂肪族醚的闭环CO / CO复分解

  摘要：

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202004002

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Nonpeptide RGD Mimetic Library:  New Selective αvβ3 Integrin Antagonists
  作者：Gábor A. G. Sulyok、Christoph Gibson、Simon L. Goodman、Günter Hölzemann、Matthias Wiesner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0004953

  日期：2001.6.1

  solid-phase synthesis of a low molecular weight RGD mimetic library is described. Activities of the compounds in inhibiting the interaction of ligands, vitronectin and fibrinogen, with isolated immobilized integrins alphavbeta3 and alphaIIbbeta3 were determined in a screening assay. Highly active and selective nonpeptide alphavbeta3 integrin antagonists with regard to orally bioavailability were developed

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，
• 2,6-二酮-哌嗪(哌啶）类衍生物及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN103242219B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种2,6-二酮-哌嗪(哌啶）类衍生物及其应用，所述衍生物可应用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病药物。动物试验结果显示，在MK-801诱导高活动性和阿朴吗啡诱导的攀爬的两个动物模型中ED50更小，作用更强，而且在动物僵住症的模型中ED50更大，治疗指数更大。所述衍生物为具有通式（I）的化合物或其盐：
• Synthesis of a New Type of Ligands and Its Application in Copolymerization with Carbon Dioxide, Propylene Oxide, and Ethyl Isocyanate
  作者：Le He、Long Chao Du、Jie Yang

  DOI：10.1134/s1070363222080205

  日期：2022.8

  determined to be the most efficient. Copolymerization of ethyl isocyanate and propylene oxide is characterized by the same properties, but the catalytic efficiency is 121 times higher for CO2 and propylene oxide upon using [ZnCo1 : 1 : 6]. According to TGA data, ethyl isocyanate is more active than CO2, the copolymers of ethyl isocyanate/PO and ethyl isocyanate/CO2/PO degrade easier than CO2/PO.

  摘要 本文设计了一种新型配体，通过与锌和钴的反应合成了两种单体催化剂。这些单体催化剂与苯乙烯的反应产生了一系列聚合型催化剂。这些单体和聚合型催化剂已用于催化CO 2和环氧丙烷的共聚。单体钴的催化效率是单体锌的两倍，聚合型催化剂表现出比单体催化剂更高的催化活性。由于锌和钴的协同作用，聚合型双金属催化剂 [ ZnCo1 : 1 : 6] 被确定为最有效的。异氰酸乙酯与环氧丙烷的共聚具有相同的性质，但使用[ ZnCo1:1:6 ]对CO 2和环氧丙烷的催化效率提高了121倍。根据TGA数据，异氰酸乙酯比CO 2活性更高，异氰酸乙酯/PO和异氰酸乙酯/CO 2 /PO的共聚物比CO 2 / PO更容易降解。
• Asymmetric Synthesis of Substituted 2-Azaspiro[3.5]nonan-1-ones:  An Enantioselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (+)-SCH 54016
  作者：Lian-Yong Chen、Aleksey Zaks、Samuel Chackalamannil、Sundeep Dugar

  DOI：10.1021/jo961096b

  日期：1996.11.15
• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。