3-(methylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylic acid | 90632-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(methylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-((Methylamino)carbonyl)tetracyclo(3.2.0(2,7).0(4,6))heptane-1-carboxylic acid；5-(methylcarbamoyl)tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 90632-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OHINAHWORQBSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylic acid 在 5,10,15,20-tetra-o-methoxyphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-(甲基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  POLAR EFFECT ON METALLOPORPHYRIN-CATALYZED REACTION

  摘要：

  通过在卟啉配体中引入吡啶基团，钴-卟啉配合物催化的2-羧基四环烷的异构化速率得以提高。这种现象被认为是由于极性效应，即酸和碱之间的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.819
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以100%的产率得到3-(methylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a solar energy storage process. Photoisomerization of a norbornadiene derivative to a quadricyclane derivative in an aqueous alkaline solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a017

文献信息

• Maruyama, Kazuhiro; Tamiaki, Hitoshi; Kawabata, Shigeki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 543 - 550
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Tamiaki, Hitoshi、Kawabata, Shigeki

  DOI：——

  日期：——
• Development of a solar energy storage process. Photoisomerization of a norbornadiene derivative to a quadricyclane derivative in an aqueous alkaline solution
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1021/jo00224a017

  日期：1985.11
• POLAR EFFECT ON METALLOPORPHYRIN-CATALYZED REACTION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.1986.819

  日期：1986.5.5

  The isomerization rate of 2-carboxyquadricyclanes catalyzed by cobalt–porphyrin complexes was enhanced by introduction of a pyridyl group to the porphyrin ligand. This phenomenon is recognized to be due to a polar effect; an interaction between acid and base.

  通过在卟啉配体中引入吡啶基团，钴-卟啉配合物催化的2-羧基四环烷的异构化速率得以提高。这种现象被认为是由于极性效应，即酸和碱之间的相互作用。