(E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylic acid | 1152284-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1152284-45-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BXLAXJZFLBXSMI-XIMOZBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯氟甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 (3E,6S,9E,11S,14S)-11-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339121
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339121

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Revision of the Absolute Configuration of 4-Keto-Clonostachydiol
  作者：Junjie Han、Yingpeng Su、Tuo Jiang、Yanfen Xu、Xing Huo、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo900370a

  日期：2009.5.15

  The first total synthesis of the 14-membered natural macrocyclic bislactone 4-keto-clonostachydiol, along with its enantiomer, has been accomplished in 13 steps with overall yields of 8.4% and 8.0%, respectively. The absolute configuration of 4-keto-clonostachydiol 1 has been revised as (5S,10S,13S).

  14元天然大环双内酯4-酮-clonostachydiol及其对映体的第一次总合成已分13个步骤完成，总收率分别为8.4％和8.0％。4-酮-氯水苏糖醇1的绝对构型已被修改为（5 S，10 S，13 S）。