19α-hydroxy-3β,23-diacetoxyl-urs-12-en-28-oic acid | 91095-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19α-hydroxy-3β,23-diacetoxyl-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 91095-59-9
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇
• 分子量: 572.783
• InChiKey: OWEFAQRLXAATCI-QFROITSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-hydroxy-3β,23-diacetoxyl-urs-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  罗丹酸衍生物的细胞死亡机理的设计，合成及细胞毒性

  摘要：

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 救必应酸 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以69.9%的产率得到19α-hydroxy-3β,23-diacetoxyl-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹酸衍生物的细胞死亡机理的设计，合成及细胞毒性

  摘要：

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.005

文献信息

• 乌苏酸皂苷及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115505020B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于医药技术领域，涉及具有新颖结构的乌苏酸苷及其衍生物，制备方法和对炎症性肠病的治疗作用，在制备炎症性肠病治疗药物方面具有潜在应用。乌苏酸皂苷为3β,19α,23‑三羟基‑乌苏酸‑28‑O‑β‑D‑吡喃半乳糖苷(A1)或3β,19α,23‑三羟基‑乌苏酸‑28‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖苷(A2)，结构如下所示，本发明所述化合物及其药物组合和制剂是源于传统药物所含天然产物的结构修饰物，因而该类成分与临床治疗炎症性肠病药物如柳氮磺吡啶相比，本发明所涉及化合物不会干扰人体免疫系统。同时，本发明所述化合物及其药物组合和制剂能够靶向炎症性肠病关键靶标miR‑31‑5p从而起到疾病特异性的(炎症性肠病)治疗及癌变预防功效。#imgabs0#
• 具有炎症性肠病治疗作用的乌苏酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115505021A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于医药技术领域，涉及具有新颖结构的乌苏酸衍生物及其制备方法和对炎症性肠病的治疗作用，在制备炎症性肠病治疗药物方面具有潜在应用。乌苏酸衍生物为通式(I)所示化合物、及其光学活性体或非对映异构体，取代基选择详见说明书，本发明所述化合物及其药物组合和制剂能够靶向炎症性肠病关键靶点miR‑31‑5p，从而针对炎症性肠病本身起到特异性的治疗作用。
• Design, synthesis and cytotoxicity of cell death mechanism of rotundic acid derivatives
  作者：Yu-Fang He、Min-Lun Nan、Jia-Ming Sun、Zhao-Jie Meng、Wei Li、Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.005

  日期：2013.5

  acid (RA) derivatives modified at the C-3, C-23 and C-28 positions were synthesized. The cytotoxicities of the derivatives were evaluated against HeLa, A375, HepG2, SPC-A1 and NCI-H446 human tumor cell lines by MTT assay. Among these derivatives, compounds 4–7 exhibited stronger cell growth inhibitory than RA and compound 4 was found to be the best inhibition activity on five human tumor cell lines with

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。