(E,E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene | 143378-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,3E)-4-(4-methylphenyl)-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 143378-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: XAAKQHWRGZGKST-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 增效醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-butanedione dioxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。可使用1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯和2,3-丁二酮二肟

  摘要：

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80449-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯基部分中硝基基团的罕见 1,2-迁移：合成范围和机理细节

  摘要：

  在硝基环丙烷到异恶唑啉 N-氧化物异构化之后，硝基从 - 到 - 位 - 到 - 芳基-硝基乙烯基部分的不寻常迁移，已从机械和合成的角度进行了研究。结果，在受控条件下可以获得两个系列的异构异恶唑啉N-氧化物。当与重氮甲烷反应时，一个模型转置异恶唑啉干净地提供了一种新的、有趣的吡唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300856

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。
• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-diaminobutanes
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01113-7

  日期：1996.2

  The reactions of 1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 1 (deriving from ring-opening of 3,4-dinitrothiophene with diethylamine) with one mole of Grignard reagents give, together with disubstituted products 1,4-dialkyl- and 1,4-diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes 2, the monosubstituted 1-alkyl-4-diethylamino- and 1-aryl-4-diethyl-amino-2,3-dinitro-1,3-butadienes 8 in yields dependent on the

  1,4-双（二乙氨基）-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1（源自3,4-二硝基噻吩与二乙胺的开环反应）与一摩尔格利雅试剂的反应得到双取代产物1,4-二烷基-和1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯2，单取代的1-烷基-4-二乙基氨基-和1-芳基-4-二乙基氨基-2， 3-二硝基-1,3-丁二烯8的产率取决于所用试剂的性质。芳基取代的化合物8与芳基格氏试剂进行高度区域选择性反应，以提供良好的1-Ar 1 -4-Ar 2 -2,3-二硝基-1,3-丁二烯9产率。。关于一些二硝基丁二烯2和9转化为相应的1,4-二取代的2,3-二氨基丁烷10的初步结果也有报道。
• A straight access to functionalized carbazoles by tandem reaction between indole and nitrobutadienes
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Marcella Pani、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.046

  日期：2015.9

  substituted 1,3-butadienes produce poly-functionalized carbazoles through a double (inter-+intra-molecular) conjugate addition, followed by aromatization of the newly built ring. Significance is attached to the results obtained in fluorinated solvents such as trifluoroethanol, whereby a mild process, with no need for catalysis, overcomes some practical difficulties otherwise limiting the scope of the reaction

  作为对从硝基噻吩的开环获得的硝基丁二烯结构单元的合成开发的研究的继续，我们在本文中报道了它们与π-亲核吲哚的反应。由于它们具有双迈克尔受体性质，因此，2,3-二硝基和2-硝基-3-苯基磺酰基取代的1,3-丁二烯可通过两次（分子间+分子内）共轭加成，然后进行芳构化来生产多官能化咔唑。新建的戒指。在氟化溶剂（如三氟乙醇）中获得的结果具有重要意义，因此，不需要催化的温和过程克服了一些实际困难，否则会限制反应范围。除了机械方面，反应还包含了一些合成兴趣的主题，
• Pyrrolidines, Pyrrolines and Pyrroles from 1,4-Diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes via a 5-endo-trig Cyclization
  作者：Carlo Dell'Erba、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Marcella Pani、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<903::aid-ejoc903>3.0.co;2-p

  日期：2000.3

  The reactions between 1,4-diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-d and primary alkylamines gave high yields of N-alkyl-2,5-diaryl-3-alkylamino-4-nitropyrrolidines 2 as pure all-trans diastereomers via an unusually favoured 5-endo-trig ring closure. The stereochemistry of compounds 2 has been attributed through an X-ray crystal structure analysis of the acetyl derivative 5 of 2ai. Amine elimination from

  1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯 1a-d 和伯烷基胺之间的反应得到高产率的 N-烷基-2,5-二芳基-3-烷基氨基-4-硝基吡咯烷 2 纯全反式非对映异构体通过异常受欢迎的 5-endo-trig 环闭合。化合物 2 的立体化学归因于 2ai 的乙酰基衍生物 5 的 X 射线晶体结构分析。从 2 中消除胺得到 N-烷基-2,5-二芳基-3-硝基-3-吡咯啉 3，它可以很容易地芳构化为相应的吡咯 4。
• From 3,4-Dinitrothiophene to Nitrocyclopropanes and 1,1′-Dinitro-1,1′-bi(cyclopropyl) Compounds
  作者：Tiziana Armaroli、Carlo Dell'Erba、Antonella Gabellini、Francesco Gasparrini、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1284::aid-ejoc1284>3.0.co;2-x

  日期：2002.4

  Treatment of (E,E)-1,4-diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-f with diazomethane in Et2O or THF represents a facile and high-yielding route to 2,2'-diaryl-1,1'-dinitro-1,1'-bi(cyclopropyl)s 2. The process exclusively produces diastereomeric mixtures of a chiral d,1 pair and a meso form, the relative percentages of which depend on the aryl moiety, consistently with a concerted syn-stereoselective cyclopropanation of each double bond. With 1 mol-equiv. of CH2N2, the cyclopropanation can effectively be limited to one double bond of the starting dinitrobutadiene, thus allowing a synthetically useful differentiation between the two originally conjugated nitrovinyl moieties. As verified with model derivatives, the resulting vinylcyclopropanes 3 can be cyclopropanated with excess diazomethane to give the same diastereomeric mixtures as obtained by direct bis(cyclopropanation) of 1. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).