(3S,3aR,7S,8aR)-3,7-dimethyl-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 1256453-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aR,7S,8aR)-3,7-dimethyl-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1256453-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QQPKFFIULVROQD-GAIPPQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7S,8aR)-3,7-dimethyl-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 、 二乙胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S)-N,N-diethyl-2-((1R,5S,7R)-7-hydroxy-5-methyl-4-vinylcyclohept-3-enyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of xanthanolides

  摘要：

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.061
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhex-5-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 C₂₃H₃₂N₂O₂Si 、 异丙基氯化镁 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二氯乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.28h， 生成 (3S,3aR,7S,8aR)-3,7-dimethyl-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯类化合物的对映体和集体合成涉及可控的顺式-β-内酯的垂直排列重排

  摘要：

  让我们交换一下：描述了一种基于Wagner-Meerwein型顺式-β-内酯重排的可扩展，原子经济，对映和非对映选择性的合成三取代γ-丁内酯的方法（参见方案）。该方法学被用于各种黄原醇天然产物的高效且无保护基团的形式合成和总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201202643

文献信息

• Enantioselective and Collective Syntheses of Xanthanolides Involving a Controllable Dyotropic Rearrangement of cis-β-Lactones
  作者：Weiwu Ren、Yichao Bian、Ziyang Zhang、Hai Shang、Pengtao Zhang、Yuejie Chen、Zhen Yang、Tuoping Luo、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201202643

  日期：2012.7.9

  atom‐economic, enantio‐, and diastereoselective synthetic route to trisubstituted γ‐butyrolactones based on a Wagner–Meerwein‐type dyotropic rearrangement of cis‐β‐lactones is described (see scheme). This methodology was applied in efficient and protecting‐group‐free formal syntheses and total syntheses of various xanthanolide natural products.

  让我们交换一下：描述了一种基于Wagner-Meerwein型顺式-β-内酯重排的可扩展，原子经济，对映和非对映选择性的合成三取代γ-丁内酯的方法（参见方案）。该方法学被用于各种黄原醇天然产物的高效且无保护基团的形式合成和总合成中。
• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.