7-methyl-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile | 66917-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: Indolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile, 9,11-dihydro-7-methyl-9-oxo-；7-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile
• CAS: 66917-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: GLDCYEBNVNILHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methyl-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的新型合成，第一部分。N-芳基亚氨酸盐和4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的分子内[4 + 2]环加成，形成2-氮杂-1,3-二烯

  摘要：

  描述了N-芳基亚氨酸酯和充当2-氮杂-1，3-二烯的4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮的首次报道的分子内[4 + 2]环加成。与未活化的炔烃反应会生成吡咯并[3,4-b]喹啉，它们构成喜树碱的ABC环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01204-x

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Indolizino[1,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Jean-Pierre Hénichart、Aurore Perzyna、Raymond Houssin、Didier Barbry

  DOI：10.1055/s-2002-35585

  日期：——

  An improved preparation of indolizinoquinolines using microwave-assisted synthesis is described. The process involves the Friedländer reaction of o-aminobenzaldehydes or imine with tetrahydroindolizinediones to form the quinoline structure.

  本文介绍了一种利用微波辅助合成法制备吲哚喹啉类化合物的改进方法。该工艺涉及邻氨基苯甲醛或亚胺与四氢吲哚二酮的弗里德拉德反应，从而形成喹啉结构。
• Eckert, Heiner, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 216 - 218
  作者：Eckert, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin
  作者：Heather Twin、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0479848

  日期：2004.12.1

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.
• Novel syntheses of camptothecin alkaloids, part I. Intramolecular [4+2] cycloadditions of N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as 2-aza-1,3-dienes
  作者：Joseph M.D Fortunak、Antonietta R Mastrocola、Mark Mellinger、Nicolas J Sisti、Jeffery L Wood、Zhi-Ping Zhuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01204-x

  日期：1996.8

  The first reported intramolecular [4+2] cycloadditions of both N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones acting as 2-aza-1,3-dienes are described. Reaction with unactivated alkynes leads to pyrrolo[3,4-b]quinolines which constitute the ABC ring system of camptothecins.

  描述了N-芳基亚氨酸酯和充当2-氮杂-1，3-二烯的4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮的首次报道的分子内[4 + 2]环加成。与未活化的炔烃反应会生成吡咯并[3,4-b]喹啉，它们构成喜树碱的ABC环系统。