Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate | 131318-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 131318-23-5
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₈
• 分子量: 667.799
• InChiKey: PKTGFLKWDWSGOZ-MKQWCXJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-deoxyneiiraniinics酸的膦酸类似物：霍乱弧菌唾液酸化酶的合成和抑制。

  摘要：

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730523
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,8,9-tri-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate 、 Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate 、 Benzyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate 、 Methyl 2,6-anhydro-5-(N-benzylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nonanonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-deoxyneiiraniinics酸的膦酸类似物：霍乱弧菌唾液酸化酶的合成和抑制。

  摘要：

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730523

文献信息

• Phosphonic-Acid Analogues of the N-Acetyl-2-deoxyneiiraniinic Acids: Synthesis and Inhibition ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Kurt Wallimann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730523

  日期：1990.8.8

  N-cyclohexylisoproylamide and deprotection. The phosphonic acids 3 (Ki 5.5 10-5 M) and 4 (Ki 2.3.10−4M) are stronger inhibitors of Vibrio cholerae sialidase than the anomeric N-acetyl-2-deoxyneuraminic acids 5(Ki 2.3 10−3M) and 6. Both 3 and 4 inhibit the Vibrio cholerae sialidase, while only the carboxylic acid 5, possessing an equatorial COOH group is an inhibitor.

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙