(2S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxypentan-3-one | 308795-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxypentan-3-one
• 英文别名: 1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propan-1-one
• CAS: 308795-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AQDMQWYOCKBLFM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxypentan-3-one 在 锂硼氢 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-1-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2,4-dimethyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性醛与衍生自1-赤藓糖的手性乙基酮之间的二环己基氯硼烷介导的醛醇缩合反应的双非对映体选择。一个C的合成1 -C 9的抗真菌代谢物Soraphen A的结构的片段1 α

  摘要：

  在一系列手性醛与与1-赤藓糖有关的手性乙基酮的二环己基硼烯醇酸酯的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映异构选择。如先前在与1-赤藓糖衍生物的相应羟醛反应中观察到的，Felkin-Anh模型为与手性α-甲基醛反应的立体化学结果提供了充分的解释。但是，只有在Cornforth模型中，才能令人满意地说明使用α-氧化醛所观察到的结果。如本文中所描述的方法的实际应用中，一个C 1 -C 9的抗真菌大环内酯类soraphen A中的结构的片段1 α 已经以收敛和立体选择的方式进行了准备。

  DOI：

  10.1021/jo051307p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-cyclohexylidene-L-(S)-erythrulose 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-α-methyl-β-hydroxy esters

  摘要：

  Boron enolates of an ethyl ketone structurally related to erythrulose react with achiral aldehydes in a highly stereoselective fashion to yield 1,2-sqn/1,3-syn stereoisomers. Oxidative cleavage of the aldol adducts yields enantiopure O-formylated syn-alpha-methyl-beta-hydroxy esters, easily cleaved to the corresponding hydroxyl-free compounds. The aforementioned ketone behaves therefore as a chiral propionate enolate equivalent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00274-3

文献信息

• Double Diastereoselection in Aldol Reactions Mediated by Dicyclohexylchloroborane between Chiral Aldehydes and a Chiral Ethyl Ketone Derived from <scp>l</scp>-Erythrulose. Synthesis of a C₁−C₉ Fragment of the Structure of the Antifungal Metabolite Soraphen A₁_α
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Gabriel Peris、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo051307p

  日期：2005.9.1

  diastereoselections have been observed in the aldol reactions of a range of chiral aldehydes with the dicyclohexylboron enolate of a chiral ethyl ketone related to l-erythrulose. As was previously observed in the corresponding aldol reactions with l-erythrulose derivatives, the Felkin−Anh model provides an adequate explanation for the stereochemical outcome of reactions with chiral α-methyl aldehydes. However, a

  在一系列手性醛与与1-赤藓糖有关的手性乙基酮的二环己基硼烯醇酸酯的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映异构选择。如先前在与1-赤藓糖衍生物的相应羟醛反应中观察到的，Felkin-Anh模型为与手性α-甲基醛反应的立体化学结果提供了充分的解释。但是，只有在Cornforth模型中，才能令人满意地说明使用α-氧化醛所观察到的结果。如本文中所描述的方法的实际应用中，一个C 1 -C 9的抗真菌大环内酯类soraphen A中的结构的片段1 α 已经以收敛和立体选择的方式进行了准备。
• Stereoselective synthesis of syn-α-methyl-β-hydroxy esters
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、Florenci González、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00274-3

  日期：2000.8

  Boron enolates of an ethyl ketone structurally related to erythrulose react with achiral aldehydes in a highly stereoselective fashion to yield 1,2-sqn/1,3-syn stereoisomers. Oxidative cleavage of the aldol adducts yields enantiopure O-formylated syn-alpha-methyl-beta-hydroxy esters, easily cleaved to the corresponding hydroxyl-free compounds. The aforementioned ketone behaves therefore as a chiral propionate enolate equivalent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.