2-(4-Cyclohexenyl) essigsaeure | 67976-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Cyclohexenyl) essigsaeure
• 英文别名: 2-[(1S)-cyclohex-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 67976-84-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZSSAXGUMEUVSOC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-Vinylcyclohexene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-Cyclohexenyl) essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  一些丁二烯和戊二烯二聚体的形成和热重排。用于鉴定常见双自由基中间体的热化学动力学论证的有效性测试

  摘要：

  通过动力学和立体化学技术研究了丁二烯和戊间二烯二聚的机理以及相应二聚体的热重排。特别注意以下问题：在二烯 1a 或 lb 的 Diets-Alder 二聚化中，是否涉及相应的 (2 + 2] 二聚体 3a 和 3b 的 1,3-σ 重排所共有的中间体。在 cis-1,2-divinylcyelobutane (Sa) 的末端乙烯基位置阻止正常的立体定向船状 Cope 重排为 3,4-二甲基-顺,cis-cycloocta-1,5-diene 并允许检测新的“非船”过程，whicp 导致立体异构体 pr6duct。船状速率常数随着 Sa > cTT-8 > cCT-8 > cCC-8 系列中末端顺式甲基取代基的增加而下降。效应的总范围等于 1.81 XI 05。反式-1,2-二丙烯基环丁烷也产生 Cope 重排产物，但该反应仅通过间接机制发生：先差向异构化为顺式异构体，然后 Cope 重排后者。反式-3

  DOI：

  10.1021/ja00435a031

文献信息

• [EN] METHOD FOR RESOLVING OPTICAL ISOMER BY USING SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION TECHNOLOGY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION D'ISOMÈRE OPTIQUE AU MOYEN D'UNE TECHNOLOGIE D'EXTRACTION DE FLUIDE SUPERCRITIQUE<br/>[ZH] 使用超临界流体萃取技术拆分光学异构体的方法
  申请人：GUANG AN MOJIA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2020216295A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  提供了一种通过超临界流体萃取技术从外消旋体中拆分光学异构体的方法，主要应用于酶拆分后产物的分离，以D-泛解酸内酯制备工艺为例，关键点在于通过超临界流体萃取方法从酶拆分液中分离D-泛解酸和L-泛解酸内酯。
• [EN] ACINETOBACTER AND USE THEREOF IN PRODUCTION OF CHIRAL 3-CYCLOHEXENE-1-FORMIC ACID<br/>[FR] ACINETOBACTER ET SON UTILISATION DANS LA PRODUCTION D'ACIDE 3-CYCLOHEXÈNE-1-FORMIQUE CHIRAL<br/>[ZH] 一株不动杆菌及其在生产手性3-环己烯-1-甲酸中的应用
  申请人：UNIV JIANGNAN

  公开号：WO2020224232A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  提供一株不动杆菌及其在生产手性3-环己烯-1-甲酸中的应用。该不动杆菌的分类学命名为不动杆菌Acinetobacter sp.，于2019年01月21日保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏地址为北京市朝阳区北辰西路1号院3号，保藏编号CGMCC No.17220。采用该不动杆菌生产手性3-环己烯-1-甲酸甲酯，所得产物(S)-3-环己烯-1-甲酸甲酯的光学纯度在99％以上，而且催化剂的稳定性好，能耐受较高浓度的底物和产物，反应条件温和。使用该拆分工艺能简单、高效地获得高光学纯度和高浓度的(S)-3-环己烯-1-甲酸，且该法节能、环保，高浓度的产物有利于产物的回收，是一种高效的(S)-3-环己烯-1-甲酸的生产方法，具有很好的工业应用前景。