1-[2',2'-bis(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-4-(bromomethyl)naphthalene | 901273-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2',2'-bis(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-4-(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: Ditert-butyl 2-[[4-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 901273-02-7
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₄
• 分子量: 447.369
• InChiKey: KTQFWWBWXXHQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2',2'-bis(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-4-(bromomethyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-β-(1-{4-[2',2'-bis(tert-butoxycarbonyl)]vinyl}naphthyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  适当保护的 β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸和 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸的有效和对映选择性合成：新型荧光和非水解磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  基于与 ErbB2 磷酸化肽 pTyr1139 复合的 Grb7 SH2 结构域结构的分子动力学模拟表明，β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸 (L-mNal) 可容纳在 pTyr 中绑定口袋并提供额外的有益相互作用。因此，该化合物及其类似物 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸 (L-mmNal) 是新型的不可水解磷酸酪氨酸模拟物，已通过相应的前手性烯酰胺的催化不对称氢化制备具有优异的对映选择性。这些化合物及其脱氢衍生物显示出有趣的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500835
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2',2'-bis(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-4-(bromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  适当保护的 β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸和 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸的有效和对映选择性合成：新型荧光和非水解磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  基于与 ErbB2 磷酸化肽 pTyr1139 复合的 Grb7 SH2 结构域结构的分子动力学模拟表明，β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸 (L-mNal) 可容纳在 pTyr 中绑定口袋并提供额外的有益相互作用。因此，该化合物及其类似物 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸 (L-mmNal) 是新型的不可水解磷酸酪氨酸模拟物，已通过相应的前手性烯酰胺的催化不对称氢化制备具有优异的对映选择性。这些化合物及其脱氢衍生物显示出有趣的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500835

文献信息

• An Efficient and Enantioselective Synthesis of Suitably Protected β-[1-(4-Malonyl)naphthyl]-L-alanine and β-[1-(4-Malonylmethyl)naphthyl]-L-alanine: Novel Fluorescent and Non-Hydrolysable Phosphotyrosine Mimetics
  作者：Huixiong Chen、Jean-Philippe Luzy、Nohad Gresh、Christiane Garbay

  DOI：10.1002/ejoc.200500835

  日期：2006.5

  Molecular dynamics simulations based on the structure of the Grb7 SH2 domain in complex with the ErbB2 phosphorylated peptide pTyr1139 have suggested that β-[1-(4-malonyl)naphthyl]-L-alanine (L-mNal) may be accommodated in the pTyr binding pocket and offer additional beneficial interactions. Therefore, this compound and its analog β-[1-(4-malonylmethyl)naphthyl]-L-alanine (L-mmNal), which are newnon-hydrolysable

  基于与 ErbB2 磷酸化肽 pTyr1139 复合的 Grb7 SH2 结构域结构的分子动力学模拟表明，β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸 (L-mNal) 可容纳在 pTyr 中绑定口袋并提供额外的有益相互作用。因此，该化合物及其类似物 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸 (L-mmNal) 是新型的不可水解磷酸酪氨酸模拟物，已通过相应的前手性烯酰胺的催化不对称氢化制备具有优异的对映选择性。这些化合物及其脱氢衍生物显示出有趣的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)