5-溴-3-甲基戊基乙酸酯 | 125161-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-甲基戊基乙酸酯
• 中文别名: 2-苯基-3-(N,N-二甲氨基丙基)-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane
• 英文别名: 5-Bromo-3-methylpentyl acetate；(5-bromo-3-methylpentyl) acetate
• CAS: 125161-79-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: BDTWCRYXFRYVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基戊基乙酸酯 在 二氯二茂锆 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 、 乙酰溴 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-溴-3-甲基戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420

文献信息

• Synthesis of ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (hydroprene) from 4-methyltetrahydropyran
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956974

  日期：1989.8
• Insect pheromones and their analogues XLIII. Chiral pheromones from (S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-diene 3. Synthesis of (4R)-4-methylnonan-1-OL — Sex pheromone of Tenebrio molitor and its racemic analogue
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、O. V. Sokol'skaya、R. Ya. Kharisov、É. P. Serebryakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630443

  日期：1992.11
• ——
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、A. V. Galyautdinova、L. V. Faifer、R. Ya. Kharisov、V. V. Zorin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1014439914429

  日期：——

  A universal approach to the synthesis of juvenoid hydroprene and methoprene was developed on the basis of monoalkylation of acetoacetate by 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane, the product of acidic decyclization of 4-methyltetrahydropyran.
• ——
  作者：G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1023/a:1023939730023

  日期：——

  A new procedure was developed for the synthesis of racemic analogs of 1,5-dimethyl-branched insect pheromones based on monoalkylation of ethyl acetoacetate with 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane produced upon decyclization of 4-methyltetrahydropyran.
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;IBRAGIMOV, A. G.;SULTA+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 272-276
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、IBRAGIMOV, A. G.、SULTA+

  DOI：——

  日期：——