8-acetoxy-6-methyloctan-2-one | 63539-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetoxy-6-methyloctan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-7-oxooctyl acetate；(3-methyl-7-oxooctyl) acetate
• CAS: 63539-99-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MPQXJCFWOBCYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-6-methyloctan-2-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-羟基-3,7-二甲基-7-辛烯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A universal approach to the synthesis of juvenoid hydroprene and methoprene was developed on the basis of monoalkylation of acetoacetate by 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane, the product of acidic decyclization of 4-methyltetrahydropyran.

  DOI：

  10.1023/a:1014439914429
• 作为产物：
  描述：

  羟基香茅醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-acetoxy-6-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate

  摘要：

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。

  DOI：

  10.1071/ch9772177

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENOL AND METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190194099A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Methods selectively and efficiently produce 3,7-dimethyl-7-octenol and a carboxylic acid ester thereof. More specifically, a method produces 3,7-dimethyl-7-octenol, including steps of: subjecting a 3-methyl-3-butenyl nucleophilic reagent (2) and a 1,3-dihalo-2-methylpropane compound (3) to a coupling reaction to obtain a 2,6-dimethyl-6-heptenyl halide compound (4); converting the compound (4) into a 2,6-dimethyl-6-heptenyl nucleophilic reagent (5); and subjecting the nucleophilic reagent (5) to an addition reaction with at least one electrophilic reagent selected from the group made of formaldehyde, paraformaldehyde and 1,3,5-trioxane, followed by a hydrolysis reaction to obtain 3,7-dimethyl-7-octenol (6); and the other method.

  方法选择性和高效地产生3,7-二甲基-7-辛烯醇及其羧酸酯。更具体地，一种方法产生3,7-二甲基-7-辛烯醇，包括以下步骤：将3-甲基-3-丁烯基亲核试剂（2）和1,3-二卤代-2-甲基丙烷化合物（3）进行偶联反应，得到2,6-二甲基-6-庚烯基卤化物化合物（4）；将化合物（4）转化为2,6-二甲基-6-庚烯基亲核试剂（5）；将亲核试剂（5）与甲醛、多聚甲醛和1,3,5-三噁烷等羟基试剂中至少一种亲电试剂进行加成反应，然后进行水解反应，得到3,7-二甲基-7-辛烯醇（6）；以及另一种方法。
• ——
  作者：G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1023/a:1023939730023

  日期：——

  A new procedure was developed for the synthesis of racemic analogs of 1,5-dimethyl-branched insect pheromones based on monoalkylation of ethyl acetoacetate with 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane produced upon decyclization of 4-methyltetrahydropyran.