3-O-allyl-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 633323-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 633323-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: IRHFUFLLVUNYEO-GODIYZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 Acetic acid (5aR,7R,8R,8aR)-7-methoxy-2,5a,7,8-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclopenta[c]pentalen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔/环闭合复分解方法合成新颖的有角度稠合的二恶英-三喹烷

  摘要：

  Triquinanes及其含氧同类物oxa-和dioxa-triquinanes与具有挑战性的分子结构相结合，具有多种生物活性。由于这些特性，已经开发了几种新策略来完成这些倍半萜的合成。在这些新策略中，已经广泛地探索和研究了级联自由基环化策略。本文中，我们详细报告了我们使用多米诺烯炔/ RCM策略作为关键步骤合成二氧杂-三喹烷的努力。基于碳水化合物的合成不仅允许使用廉价且光学纯的起始原料，还允许使用呋喃糖衍生物，所述呋喃糖衍生物在所需的二氧杂环丁烷中已具有必需的二氢呋喃部分之一。使用格鲁布斯的第二代催化剂，通过级联烯炔/ RCM反应同时构建另外两个五元环。在我们的合成过程中，观察到在最初的烯炔复分解反应之后，乙炔化物的保护会阻碍RCM反应。该反应在氩气气氛下顺利进行，同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/ RCM产物的形成。此处描述了取代对关键反应的影响。同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.046
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-allyl-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔/环闭合复分解方法合成新颖的有角度稠合的二恶英-三喹烷

  摘要：

  Triquinanes及其含氧同类物oxa-和dioxa-triquinanes与具有挑战性的分子结构相结合，具有多种生物活性。由于这些特性，已经开发了几种新策略来完成这些倍半萜的合成。在这些新策略中，已经广泛地探索和研究了级联自由基环化策略。本文中，我们详细报告了我们使用多米诺烯炔/ RCM策略作为关键步骤合成二氧杂-三喹烷的努力。基于碳水化合物的合成不仅允许使用廉价且光学纯的起始原料，还允许使用呋喃糖衍生物，所述呋喃糖衍生物在所需的二氧杂环丁烷中已具有必需的二氢呋喃部分之一。使用格鲁布斯的第二代催化剂，通过级联烯炔/ RCM反应同时构建另外两个五元环。在我们的合成过程中，观察到在最初的烯炔复分解反应之后，乙炔化物的保护会阻碍RCM反应。该反应在氩气气氛下顺利进行，同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/ RCM产物的形成。此处描述了取代对关键反应的影响。同时发现使用乙烯气氛阻碍了串联烯炔/

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.046