cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-methanol | 90107-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: [(1R,4S)-4-methoxycyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 90107-44-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OKFKXTHKMLLNMF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-methanol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.8 mg的产率得到顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019

文献信息

• Vinylogous Wolff rearrangement. 5. Mechanistic studies
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Ruth Richmond、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a019

  日期：1984.7

  Transposition de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees. Cette reaction met en jeu une insertion initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-olefinique. La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent aux esters γ,δ-insatures observes

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures