3-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(diethylaminomethyl)benzene-1,3-diamine | 463303-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(diethylaminomethyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 463303-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄
• 分子量: 354.882
• InChiKey: IEZIVWKSRCGZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(diethylaminomethyl)benzene-1,3-diamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{3-[(7-chloro-4-quinolyl)amino]-5-[(piperidinomethylidene)amino]phenyl}methyl-N,N-diethyl amine
  参考文献：
  名称：

  "One-Pot" Synthesis and Antimalarial Activity of Formamidine Derivatives of 4-Anilinoquinoline.

  摘要：

  阿莫地喹（AQ）是一种抗疟疾药物，对氯喹耐药性恶性疟原虫株有效，但由于相关的肝毒性和粒细胞缺乏症，其临床应用受到严重限制。据报道，甲脒类药物可能转化为AQ衍生物，并采用“一锅法”合成。与AQ相比，新化合物对人类胚胎肺细胞和小鼠腹膜巨噬细胞没有体外细胞毒性。其中一种化合物在感染伯氏疟原虫的小鼠体内显示出强大的活性。通过还原胺化作用转化这种化合物，可以得到一种新型的AQ衍生物，其体外活性与AQ相似，但不会产生有毒的醌亚胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.933
• 作为产物：
  描述：

  {3-amino-5-[(7-chloro-4-quinolyl)amino]phenyl}methanol 在 manganese(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(diethylaminomethyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  "One-Pot" Synthesis and Antimalarial Activity of Formamidine Derivatives of 4-Anilinoquinoline.

  摘要：

  阿莫地喹（AQ）是一种抗疟疾药物，对氯喹耐药性恶性疟原虫株有效，但由于相关的肝毒性和粒细胞缺乏症，其临床应用受到严重限制。据报道，甲脒类药物可能转化为AQ衍生物，并采用“一锅法”合成。与AQ相比，新化合物对人类胚胎肺细胞和小鼠腹膜巨噬细胞没有体外细胞毒性。其中一种化合物在感染伯氏疟原虫的小鼠体内显示出强大的活性。通过还原胺化作用转化这种化合物，可以得到一种新型的AQ衍生物，其体外活性与AQ相似，但不会产生有毒的醌亚胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.933

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new analogues of amodiaquine
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Emilia Paunescu、Louis Maes、Elisabeth Mouray、Christian Sergheraert、Philippe Grellier、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.008

  日期：2008.2

  In order to determine the real significance of the 4'-phenolic group in the antimalarial activity and/or cytotoxicity of amodiaquine (AQ), analogues for which this functionality was shifted or modified were synthesized. Good in vitro antimalarial activity was obtained for compounds unable to form intramolecular hydrogen bond. Among the compounds synthesized, new amino derivative 5 displayed the greatest

  为了确定4'-酚基在氨二喹（AQ）的抗疟活性和/或细胞毒性中的真正意义，合成了对其功能进行了转移或修饰的类似物。对于无法形成分子内氢键的化合物，其体外抗疟活性良好。在合成的化合物中，新的氨基衍生物5对测试的对CQ耐药性最高的菌株表现出最大的选择性指数，并且在感染了伯氏疟原虫的小鼠中具有活性。
• "One-Pot" Synthesis and Antimalarial Activity of Formamidine Derivatives of 4-Anilinoquinoline.
  作者：Sandrine DELARUE、Sophie GIRAULT、Fouad DALI ALI、Louis MAES、Philippe GRELLIER、Christian SERGHERAERT

  DOI：10.1248/cpb.49.933

  日期：——

  Amodiaquine (AQ) is an antimalarial which is effective against chloroquino-resistant strains of Plasmodium falciparum but whose clinical use is severely restricted because of associated hepatotoxicity and agranulocytosis. “One-pot” synthesis of formamidines likely to be transformed into AQ derivatives is reported. Compared with AQ, the new compounds were devoid of in vitro cytotoxicity upon human embryonic lung cells and mouse peritoneal macrophages. One showed a potent in vivo activity in mice infected with P. berghei. Transformation of this compound by reductive amination led to a new type of AQ derivatives that displayed an in vitro activity similar to that of AQ but did not lead to toxic quinone-imines.

  阿莫地喹（AQ）是一种抗疟疾药物，对氯喹耐药性恶性疟原虫株有效，但由于相关的肝毒性和粒细胞缺乏症，其临床应用受到严重限制。据报道，甲脒类药物可能转化为AQ衍生物，并采用“一锅法”合成。与AQ相比，新化合物对人类胚胎肺细胞和小鼠腹膜巨噬细胞没有体外细胞毒性。其中一种化合物在感染伯氏疟原虫的小鼠体内显示出强大的活性。通过还原胺化作用转化这种化合物，可以得到一种新型的AQ衍生物，其体外活性与AQ相似，但不会产生有毒的醌亚胺。