cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester | 90107-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4R)-4-methoxycyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 90107-35-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DYPRSIUFMRBLKZ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-4-methoxy-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。5. 机理研究

  摘要：

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures

  DOI：

  10.1021/ja00326a019