(2R,6R,8R,9S)-2-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one | 114180-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8R,9S)-2-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one
• CAS: 114180-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: BZPJQRSTRGILTA-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R,9S)-2-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one 在 iron(III)-acetylacetonate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-hex-2-en-1-yl>-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R,8R,9S)-2-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386

文献信息

• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The directed aldol approach
  作者：Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001386

  日期：——

  A synthesis of (+)-milbemycin β, is reported in which key steps are the construction of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (15) by a Lewis acid-catalysed intramolecular directed aldol reaction and the use of sulphone-based olefination reactions for the construction of the double bonds at C(10)–C(11) and C(14)–C(15).

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。
• Kocienski, Philip J.; Street, Stephen D. A.; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2171 - 2182
  作者：Kocienski, Philip J.、Street, Stephen D. A.、Yeates, Clive、Campbell, Simon F.

  DOI：——

  日期：——