2,4-Diazidoquinoline-3-carbonitrile | 246546-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diazidoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 246546-92-9
• 化学式: C₁₀H₄N₈
• 分子量: 236.195
• InChiKey: QLJUYJPKMCZLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diazidoquinoline-3-carbonitrile 在 sodium dithionite 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 硫酸 、 水 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,4-Diazidoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c