phenacyl phenetyl sulfoxide | 73121-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl phenetyl sulfoxide
• 英文别名: phenacyl phenethyl sulphoxide；1-Phenyl-2-(2-phenylethanesulfinyl)ethan-1-one；1-phenyl-2-(2-phenylethylsulfinyl)ethanone
• CAS: 73121-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: QTEZQTUTDPAVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl phenetyl sulfoxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-benzoyl-3,4-dihydro-1H-2-thianaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰乙酸酯的催乳剂反应亲电取代

  摘要：

  在连续除去分离的水的情况下，用对甲苯磺酸处理芳族化合物和α-（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯（5）的混合物，引起分子间的芳族取代，得到α-（甲基硫代）芳基乙酸乙酯（6）。对酰基甲基苯乙基亚砜（8）的类似处理导致环化成1-酰基异硫代苯并二氢吡喃（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80046-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenacyl phenetyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the .ALPHA.,.ALPHA.'-dianion of .BETA.-ketosulfoxide.

  摘要：

  源自β-酮亚砜I或II的α，α'-二阴离子III或IV与烷基卤化物、羰基化合物、施夫碱、酯和α，β-不饱和羰基化合物反应， exclusivo地产生了α'-取代的β-酮亚砜V或VI。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3186

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution by pummerer reaction of α-sulfinylacetate
  作者：Y. Tamura、H.-D. Choi、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80046-9

  日期：1981.1

  Treatment of a mixture of aromatic compound and ethyl α-(methylsulfinyl)acetate (5) with p-toluenesulfonic acid under continuous removal of separated water brought about an intermolecular aromatic substitution to give ethyl α-(methylthio)arylacetate (6). Similar treatment of acylmethyl phenethyl sulfoxide (8) led to cyclization into 1-acylisothiochroman (9).

  在连续除去分离的水的情况下，用对甲苯磺酸处理芳族化合物和α-（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯（5）的混合物，引起分子间的芳族取代，得到α-（甲基硫代）芳基乙酸乙酯（6）。对酰基甲基苯乙基亚砜（8）的类似处理导致环化成1-酰基异硫代苯并二氢吡喃（9）。
• Reaction of the .ALPHA.,.ALPHA.'-dianion of .BETA.-ketosulfoxide.
  作者：YASUMITSU TAMURA、HIROHISA SHINDO、JUNICHI UENISHI、HIROYUKI ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3186

  日期：——

  The α, α'-dianion III or IV derived from the β-ketosulfoxide I or II reacted with alkyl halide, carbonyl compound, Schiff base, ester, and α, β-unsaturated carbonyl compound to give exclusively the α'-substituted β-ketosulfoxide V or VI.

  源自β-酮亚砜I或II的α，α'-二阴离子III或IV与烷基卤化物、羰基化合物、施夫碱、酯和α，β-不饱和羰基化合物反应， exclusivo地产生了α'-取代的β-酮亚砜V或VI。
• Syntheses and thermal reactions of 2-alkyl(or aryl)-1-benzoyl-3,4-dihydro-2-thianaphthalenes
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Akihiko Tomoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81978-x

  日期：1981.1

  4-rearrangement in refluxing toluene to give an enol ether , while rearrangement of 2-phenyl derivative proceeded intramolecularly in refluxing xylene to afford a 1,4-rearranged enol ether . On the other hand, ylides were refluxed in alcohols to afford some ring-opened products .

  1-苯甲酰基-2-甲基1-3,4-二氢-2-噻吩萘（）在回流的甲苯中进行了新的1,4-分子间重排反应，生成烯醇醚，而2-苯基衍生物的重排在回流的二甲苯中进行了分子内反应，得到了烯醇醚。一种1,4重排的烯醇醚。另一方面，将内酯在醇中回流，得到一些开环产物。
• TAMURA Y.; SHINDO H.; UENISHI J.; ISHIBASHI H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 3186-3188
  作者：TAMURA Y.、 SHINDO H.、 UENISHI J.、 ISHIBASHI H.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA Y.; CHOI H.-D.; SHINDO H.; UENISHI J.; ISHIBASHI H., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, 81-84
  作者：TAMURA Y.、 CHOI H.-D.、 SHINDO H.、 UENISHI J.、 ISHIBASHI H.

  DOI：——

  日期：——