perennisaponin H | 1190432-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perennisaponin H
• 英文别名: (2β,3β,4α,16α)-3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2,16,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-O-2-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-4-O-acetyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl ester；3-O-α-L-rhamnopyranosylpolygalacic acid 28-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-O-3-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl] ester；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1190432-91-7
• 化学式: C₆₃H₁₀₀O₂₈
• 分子量: 1305.47
• InChiKey: XASUVSONOJGSDL-CRUXQTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perennisaponin H 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.5 mg的产率得到α-L-Rhamnopyranosyl(1->3)-2β,3β,16α,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-saeure-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->3)-β-D-xylopyranosyl(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-fucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  药用花。第29部分。酰基化的齐墩果烷型三萜双杀螨剂：百日草皂苷G，H，I，J，K，L和M，具有百日草花中的胰脂肪酶抑制活性

  摘要：

  发现百里香花中的MeOH提取物具有胰脂肪酶抑制活性（IC 50 455μg/ ml）。从提取物中，七个新三萜皂甙命名perennisaponins G（1 ; IC 50 163μ中号），H（2 ; 137μ中号），I（3 ; 147μ中号），J（4 ; 148μ中号），K（5 ; 223μ中号），L（6 ; 81.4μ中号），和M（7 ; 195μ中号）被分离为胰腺脂肪酶抑制剂。根据化学和光谱学证据阐明了1 – 7的立体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900258

文献信息

• Medicinal Flowers. Part 29. Acylated Oleanane-Type Triterpene Bisdesmosides: Perennisaponins G, H, I, J, K, L, and M with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Flowers of<i>Bellis perennis</i>
  作者：Toshio Morikawa、Xuezheng Li、Eriko Nishida、Seikou Nakamura、Kiyofumi Ninomiya、Hisashi Matsuda、Yoshimi Oda、Osamu Muraoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1002/hlca.200900258

  日期：2010.3

  The MeOH extract from the flowers of Bellis perennis was found to show pancreatic‐lipase inhibitory activity (IC50 455 μg/ml). From the extract, seven new triterpene saponins named perennisaponins G (1; IC50 163 μM), H (2; 137 μM), I (3; 147 μM), J (4; 148 μM), K (5; 223 μM), L (6; 81.4 μM), and M (7; 195 μM) were isolated as pancreatic lipase inhibitors. The stereostructures of 1–7 were elucidated

  发现百里香花中的MeOH提取物具有胰脂肪酶抑制活性（IC 50 455μg/ ml）。从提取物中，七个新三萜皂甙命名perennisaponins G（1 ; IC 50 163μ中号），H（2 ; 137μ中号），I（3 ; 147μ中号），J（4 ; 148μ中号），K（5 ; 223μ中号），L（6 ; 81.4μ中号），和M（7 ; 195μ中号）被分离为胰腺脂肪酶抑制剂。根据化学和光谱学证据阐明了1 – 7的立体结构。