perennisaponin N | 121324-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perennisaponin N
• 英文别名: polygalacic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside；polygalacic acid 3-(α-L-rhamnopyranoside)；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 121324-22-9
• 化学式: C₃₆H₅₈O₁₀
• 分子量: 650.851
• InChiKey: JZMYCHISEULQQM-CPKABRKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perennisaponin C 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以3 mg的产率得到perennisaponin N
  参考文献：
  名称：

  药用花。二十一 百日草皂苷A，B，C，D，E和F的结构，来自百日草花的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖苷。

  摘要：

  从百里香（Peris）的花中分离出了六个新的酰化的齐墩烷型三萜寡糖，perennisaponins A（1），B（2），C（3），D（4），E（5）和F（6）。雏菊花）和14种皂苷，9种黄酮和2个糖苷。根据化学和物理化学证据阐明了1-6的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.559

文献信息

• Acylated oleanane-type triterpene saponins from the flowers of Bellis perennis show anti-proliferative activities against human digestive tract carcinoma cell lines
  作者：Kiyofumi Ninomiya、Chiaki Motai、Eriko Nishida、Niichiro Kitagawa、Kazuya Yoshihara、Takao Hayakawa、Osamu Muraoka、Xuezheng Li、Seikou Nakamura、Masayuki Yoshikawa、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa

  DOI：10.1007/s11418-016-0998-9

  日期：2016.7

  Seven oleanane-type triterpene saponin bisdesmosides, perennisaponins N–T (1–7), were newly isolated from a methanol extract of daisy, the flowers of Bellis perennis L. (Asteraceae). The structures were determined based on chemical and physicochemical data and confirmed using previously isolated related compounds as references. The isolates, including 13 previously reported perennisaponins A–M (8–20)

  七齐墩果烷型三萜皂苷bisdesmosides，perennisaponins的N- T（1 - 7），被重新从菊花的甲醇提取物中分离，花的雏菊L.（菊科）。根据化学和物理化学数据确定结构，并使用先前分离的相关化合物作为参考进行确认。分离株包括13个先前报道的perennisaponins A–M（8 – 20），对人类消化道癌HSC-2，HSC-4和MKN-45细胞表现出抗增殖活性。其中，perennisaponin O（2，IC 50分别 为11.2、14.3和6.9μM）表现出较强的活性。作用机理2对HSC-2被发现涉及细胞凋亡。
• Medicinal Flowers. Part 29. Acylated Oleanane-Type Triterpene Bisdesmosides: Perennisaponins G, H, I, J, K, L, and M with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Flowers of<i>Bellis perennis</i>
  作者：Toshio Morikawa、Xuezheng Li、Eriko Nishida、Seikou Nakamura、Kiyofumi Ninomiya、Hisashi Matsuda、Yoshimi Oda、Osamu Muraoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1002/hlca.200900258

  日期：2010.3

  The MeOH extract from the flowers of Bellis perennis was found to show pancreatic‐lipase inhibitory activity (IC50 455 μg/ml). From the extract, seven new triterpene saponins named perennisaponins G (1; IC50 163 μM), H (2; 137 μM), I (3; 147 μM), J (4; 148 μM), K (5; 223 μM), L (6; 81.4 μM), and M (7; 195 μM) were isolated as pancreatic lipase inhibitors. The stereostructures of 1–7 were elucidated

  发现百里香花中的MeOH提取物具有胰脂肪酶抑制活性（IC 50 455μg/ ml）。从提取物中，七个新三萜皂甙命名perennisaponins G（1 ; IC 50 163μ中号），H（2 ; 137μ中号），I（3 ; 147μ中号），J（4 ; 148μ中号），K（5 ; 223μ中号），L（6 ; 81.4μ中号），和M（7 ; 195μ中号）被分离为胰腺脂肪酶抑制剂。根据化学和光谱学证据阐明了1 – 7的立体结构。
• Medicinal Flowers. XXI. Structures of Perennisaponins A, B, C, D, E, and F, Acylated Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, from the Flowers of &lt;i&gt;Bellis perennis&lt;/i&gt;
  作者：Masayuki Yoshikawa、Xuezheng Li、Eriko Nishida、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.56.559

  日期：——

  Six new acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, perennisaponins A (1), B (2), C (3), D (4), E (5), and F (6), were isolated from the flowers of Bellis perennis (Daisy flower) together with 14 saponins, nine flavonoids, and two glycosides. The structures of 1-6 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从百里香（Peris）的花中分离出了六个新的酰化的齐墩烷型三萜寡糖，perennisaponins A（1），B（2），C（3），D（4），E（5）和F（6）。雏菊花）和14种皂苷，9种黄酮和2个糖苷。根据化学和物理化学证据阐明了1-6的结构。