5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 | 91229-86-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-tert-butylcarbonyl-2-amino-5-bromopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-bromopentanoate；tert-butyl (S)-5-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5-bromo-L-norvalinate；(S)-tert-Butyl 5-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；tert-butyl (2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 91229-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNO₄
• 分子量: 352.269
• InChiKey: UOJPSBYBSNFVHA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370

文献信息

• Heterocyclic analogues of l -citrulline as inhibitors of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) and identification of N δ -(4,5-dihydrothiazol-2-yl)ornithine as a potent inhibitor
  作者：Saraj Ulhaq、Edwin C Chinje、Matthew A Naylor、Mohammed Jaffar、Ian J Stratford、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00136-4

  日期：1999.9

  synthesised. In two of these, the S-substituent was 'tied back' sterically by cyclisation to the nitrogen remote from the amino-acid unit. N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine was identified as an inhibitor of rat inducible and constitutive isoforms of NOS and of a constitutive NOS derived from a human tumour xenograft. Analogous N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines were less active, whereas the corresponding

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-
• Facile New Method for Preparation of Optically Active Protected Proline
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/cl.1996.621

  日期：1996.8

  Treatment of L-N-protected 2-amino-5-bromopentanoic acid ester, which was prepared from protected L-glutamic acid, with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) proceeded to give the corresponding protected L-proline in high yield. On the other hand, the reaction of 2-aminobutyric acid derivative with sodium hydride gave the 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivative.

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。
• [EN] PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF HSP90<br/>[FR] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HSP90
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010043867A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides a compound compound which is (a) a pyrrolopyrimidine derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: wherein R1, R2, R3, R4 and W are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated by HSP90, and also in the treatment of inflammation.

  这项发明提供了一种化合物，该化合物为（a）式（I）的吡咯吡嘧啶衍生物或其互变异构体，或（b）其药用可接受盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4和W的定义如本文所述。这些化合物在治疗由HSP90介导的疾病以及治疗炎症方面具有用处。
• Nickel‐Catalyzed C−I‐Selective C(<i>sp</i>²)−C(<i>sp</i>³) Cross‐Electrophile Coupling of Bromo(iodo)arenes with Alkyl Bromides
  作者：Xiaoyuan Ying、Yuxi Li、Luyang Li、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202304177

  日期：2023.6.26

  bromo(iodo)arenes with 3°, 2°, and 1°alkyl bromides is reported. This mild XEC displays a broad scope with demonstrated functional group tolerance and finds use in the streamlined preparation of synthetically challenging bioactive compounds. Given the prevalence of its building blocks and the substrate generality, this discovery will likely inspire numerous applications.

  报道了溴（碘）芳烃与 3°、2° 和 1° 烷基溴化物的C( sp 2 )-I 选择性交叉亲电偶联 (XEC)的方法。这种温和的 XEC 显示出广泛的范围和已证明的官能团耐受性，并可用于简化合成具有挑战性的生物活性化合物的制备。鉴于其构建模块的普遍性和底物的普遍性，这一发现可能会激发大量应用。
• Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues
  作者：Ramakrishna G. Bhat、Emmanuel Porhiel、Vadivelu Saravanan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01222-x

  日期：2003.7

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.