(E)-(2,3-dimethylbuta-1,3-dien-1-yl)cyclohexane | 1638136-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-(2,3-dimethylbuta-1,3-dien-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: [(1E)-2,3-dimethylbuta-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 1638136-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: XYIPPGKFOGHFOB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丁-2-烯酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (E)-(2,3-dimethylbuta-1,3-dien-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234

文献信息

• Single-Electron/Pericyclic Cascade for the Synthesis of Dienes
  作者：Natalie E. Campbell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201403234

  日期：2014.6.10

  The highly efficient and diastereoselective synthesis of E dienes has been accomplished through radical cyclization of bromoallyl hydrazones. This methodology has been further extended to generate these products through a one‐pot condensation/radical cyclization/cycloreversion cascade from simple aldehyde starting materials in high yields (>75 %) and high diastereoselectivities (>95:5). Mechanistic

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。