5-溴吲哚-3-丁酸 | 13993-31-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-3-丁酸
• 英文名称: 5-(5-Brom-indolyl-(3))-buttersaeure
• 英文别名: 5-Bromo-1H-indole-3-butyric acid；4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 13993-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: JXXIGLYAOIPPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  475.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(5-bromoindol-3-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应破译基于DNA的不对称催化。

  摘要：

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。

  DOI：

  10.1039/c2cc35625b
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 5-溴吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Suworow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 835,836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DDQ catalyzed oxidative lactonization of indole-3-butyric acids
  作者：Christos Nixarlidis、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d4ra05265j

  日期：——

  carbocations formed in this manner are trapped by a pendant carboxylic acid to form a lactone. Indole-3-butyric acids are especially good substrates for the reaction. The lactonization functions well with catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as the stoichiometric oxidant. This cyclization proceeds with a number of indole-3-butyric acids, and yields were generally good as long as the indole was electron

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。

表征谱图