1-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-nitro-10H-acridin-9-one | 99140-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 99140-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: GPWJVMFQENNZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-nitro-10H-acridin-9-one 在 镍 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-amino-1-[3-(dimethylamino)propylamino]-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  5-[（氨基烷基）氨基]咪唑并[4,5,1-去] ac啶-6-酮类是一类新型的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  制备了一类新的抗肿瘤药，即在侧链上具有（氨基烷基）氨基的5-取代的咪唑并[4,5,1-de] acridin-6-ones。通过还原1-取代的4-硝基ac啶-9-9（10H）-酮，然后使衍生的胺与羧酸反应，可以合成这些化合物。证明了它们在组织培养中对HeLaS3细胞的细胞毒性活性和对小鼠P388白血病的体内抗肿瘤活性。建立了抗肿瘤活性与侧链近端和远端氮之间的亚甲基间隔基数量之间的严格关系。

  DOI：

  10.1021/jm00163a009
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-nitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  5-[（氨基烷基）氨基]咪唑并[4,5,1-去] ac啶-6-酮类是一类新型的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  制备了一类新的抗肿瘤药，即在侧链上具有（氨基烷基）氨基的5-取代的咪唑并[4,5,1-de] acridin-6-ones。通过还原1-取代的4-硝基ac啶-9-9（10H）-酮，然后使衍生的胺与羧酸反应，可以合成这些化合物。证明了它们在组织培养中对HeLaS3细胞的细胞毒性活性和对小鼠P388白血病的体内抗肿瘤活性。建立了抗肿瘤活性与侧链近端和远端氮之间的亚甲基间隔基数量之间的严格关系。

  DOI：

  10.1021/jm00163a009

文献信息

• Substituted 1-amino-4-nitro-acridinones, pharmaceutical compositions comprising the same and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145226A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Substituted 1-Amino-4-nitroacridinones of formula as antibacterial and antitumor agents are herein described. Also disclosed are processes for their production and pharmaceutical compositions comprising the new compounds.

  式中的取代的 1-氨基-4-硝基吖啶酮作为抗菌剂和抗肿瘤剂在此被描述。 作为抗菌剂和抗肿瘤剂。此外，还公开了其生产工艺和包含这些新化合物的药物组合物。
• US4626540A
  申请人：——

  公开号：US4626540A

  公开（公告）日：1986-12-02
• 5-[(Aminoalkyl)amino]imidazo[4,5,1-de]acridin-6-ones as a novel class of antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Wieslaw M. Cholody、Sante Martelli、Jolanta Paradziej-Lukowicz、Jerzy Konopa

  DOI：10.1021/jm00163a009

  日期：1990.1

  A new class of antineoplastic agents, the 5-substituted imidazo[4,5,1-de]acridin-6-ones with an (aminoalkyl)amino group in the side chain, has been made. These compounds were synthesized by reduction of 1-substituted 4-nitroacridin-9(10H)-ones and subsequent reaction of the derived amines with carboxylic acids. Their cytotoxic activity against HeLaS3 cells in tissue culture and in vivo antitumor activity

  制备了一类新的抗肿瘤药，即在侧链上具有（氨基烷基）氨基的5-取代的咪唑并[4,5,1-de] acridin-6-ones。通过还原1-取代的4-硝基ac啶-9-9（10H）-酮，然后使衍生的胺与羧酸反应，可以合成这些化合物。证明了它们在组织培养中对HeLaS3细胞的细胞毒性活性和对小鼠P388白血病的体内抗肿瘤活性。建立了抗肿瘤活性与侧链近端和远端氮之间的亚甲基间隔基数量之间的严格关系。