(3S,3aS,5aR,8S,8aS,8bS)-5a-ethenyl-3,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[g][1]benzofuran-2,7-dione | 196871-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,8S,8aS,8bS)-5a-ethenyl-3,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[g][1]benzofuran-2,7-dione
• CAS: 196871-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CTMAWOXXLVUIJP-ALKKWDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,8S,8aS,8bS)-5a-ethenyl-3,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[g][1]benzofuran-2,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aR,9S,9aS,9bS)-3,9-Dimethyl-5a-vinyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01540-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-6-Hydroxymethyl-5a-iodomethyl-3,9-dimethyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aR,8S,8aS,8bS)-5a-ethenyl-3,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[g][1]benzofuran-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01540-2

文献信息

• Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Luis Astudillo、Antonio G. González、Antonio Galindo、Horacio Mansilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01540-2

  日期：1997.9

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.