ethyl 2-C-[(R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside | 468076-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-C-[(R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (R)-[(2R,3R,6S)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 468076-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HFXBXULURRPWQY-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 ethyl 2-C-[(R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1,6-anhydro-2-C-[(R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟促进的 Barbier 型烯丙基化：获得 2-C- 和 4-C-支链糖的新途径

  摘要：

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-bromo-2,3,4-trideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 indium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-C-[(R)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟促进的 Barbier 型烯丙基化：获得 2-C- 和 4-C-支链糖的新途径

  摘要：

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s

文献信息

• Indium-Promoted Barbier-Type Allylations in Aqueous Media: New Access to 2-C- and 4-C-Branched Sugars
  作者：André Lubineau、Yves Canac、Nicole Le??Goff

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Indium-promoted Barbier-type allylations in aqueous media of 2-bromo-4-enopyranoside (3) and 4-bromo-2-enopyranosides (2β, 6α and 6β) provide a new access to different 2-C-branched sugars (7, 11, 13) and 4-C-branched sugar (18). Moreover, apart from the synthesis and characterization of these C-branched sugars, mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。