(3S,3aS,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-6-Hydroxymethyl-5a-iodomethyl-3,9-dimethyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione | 196871-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-6-Hydroxymethyl-5a-iodomethyl-3,9-dimethyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
• CAS: 196871-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₅
• 分子量: 408.233
• InChiKey: CYZOKVDXLJGEAK-ZNQBFZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-6-Hydroxymethyl-5a-iodomethyl-3,9-dimethyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 敌草腈 、 水 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-3,9-dimethyl-5a-vinyldecahydrofuro[2,3-f][2]benzopyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01540-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9,9a,9b-octahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,3aS,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-6-Hydroxymethyl-5a-iodomethyl-3,9-dimethyl-octahydro-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  The synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin 1b was accomplished by a short and efficient route from arsantin 5. The key step involves a drastic rearrangement of an iodomesylate intermediate 4a by the action of zinc. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01540-2