11α-bromo-3β-trimethylsilyleudesm-1-eno-12,6β-lactone | 566940-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-bromo-3β-trimethylsilyleudesm-1-eno-12,6β-lactone
• 英文别名: (3S,3aR,5aS,8S,9S,9aS,9bS)-3-bromo-3,5a,9-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 566940-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 401.416
• InChiKey: WITBLXJXFUDMEQ-PIBJPMOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-bromo-3β-trimethylsilyleudesm-1-eno-12,6β-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.7h， 以94%的产率得到3β-hydroxyeudesma-1,11(13)-dieno-12,6β-lactone
  参考文献：
  名称：

  顺式融合的α-亚甲基γ-内酯的合成方法和生物活性。

  摘要：

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17

  DOI：

  10.1021/np020586y
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 11α-bromo-3β-trimethylsilyleudesm-1-eno-12,6β-lactone
  参考文献：
  名称：

  顺式融合的α-亚甲基γ-内酯的合成方法和生物活性。

  摘要：

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17

  DOI：

  10.1021/np020586y

文献信息

• Synthetic Method and Biological Activities of <i>cis</i>-Fused α-Methylene γ-Lactones
  作者：Yohsuke Higuchi、Fumito Shimoma、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np020586y

  日期：2003.6.1

  was developed for the synthesis of cis-fused alpha-methylene gamma-lactones via alpha-methyl gamma-lactones. Bromination of alpha-methyl gamma-lactones with LDA/CBr(4) or TMSOTf/PTAB and successive dehydrobromination with DBU or TBAF of the resulting alpha-bromo-alpha-methyl gamma-lactones gave the desired alpha-methylene gamma-lactones in high yield. This method was successfully applied to the synthesis

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17