1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(tributylstannyl)imidazole | 155603-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(tributylstannyl)imidazole
• 英文别名: N-Dimethylaminosulfonyl-2-(tributylstannyl)imidazole；N,N-dimethyl-2-tributylstannylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 155603-86-4
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₂SSn
• 分子量: 464.26
• InChiKey: ZFWWYLMZTKLNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(tributylstannyl)imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 2-(1-benzyl-2-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于中央咪唑支架的金属蛋白酶中性溶酶的新型抑制剂

  摘要：

  Neprilysin（NEP；中性内肽酶EC 3.4.24.11）是依赖Zn II的膜结合内肽酶。NEP广泛分布在器官中，特别是在肾脏和肺部，并且它参与许多较小调节肽的代谢。NEP的抑制已被提议作为止痛和降压疗法的潜在靶标。在这项研究中，中性溶酶的新的非肽类抑制剂（（±） - 1，（±） - 43，（±） - 45和（±） - 46 ;表），设计的基础上，NEP的X射线晶体结构与磷酰胺络合（图1）。它们以咪唑环为中心骨架，作为肽键等位基因与Asn542和Arg717的侧链进行H键结合（图2）。支架上装饰有巯基以连接到Zn II离子和两个芳香族残基以结合到疏水的S1'和S2'口袋中。新抑制剂的合成可通过两种途径进行（方案1-4和5-8），第二种途径涉及咪唑平台的双重直接邻位金属化和Stille交叉偶联，从而提供所需的目标分子盐酸盐。在荧光分析中，抑制剂（±）-1，（±）-43，（±）-45和

  DOI：

  10.1002/hlca.200590050
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(tributylstannyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-Heteroaryl-2'-deoxyuridine Analogs. Synthesis and Incorporation into High-Affinity Oligonucleotides

  摘要：

  A series of C-5 heteroaryl-2'-deoxyuridines were synthesized from 5-iodo-2'-deoxyuridine. Palladium catalyzed coupling with heteroarylstannanes proved to be a convenient and general method of preparation. Oligonucleotides containing pyridine-, thiophene-, thiazole-, and imidazole-substituted 2'-deoxyuridine analogs gave enhanced thermal stability to complementary RNA relative to thymidine. Thermal denaturation studies showed that oligodeoxynucleotides (ODNs) containing 5-(thiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine exhibit the highest thermal denaturation (Tm) and therefore may increase the potency of these ODNs to inhibit gene expression in a sequence specific manner.

  DOI：

  10.1021/ja00092a003

文献信息

• ARTIFICIAL BASE PAIR CAPABLE OF FORMING SPECIFIC BASE PAIR
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20120231462A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides a double-stranded nucleic acid in which at least one nucleic acid strand includes an unnatural base that forms a self-complementary base pair or an unnatural base that forms a base pair with any natural base with substantially the same thermal stability. The present invention also provides a method of hybridizing a first nucleic acid strand with a second nucleic acid strand, wherein the first nucleic acid strand includes an unnatural base that forms a self-complementary base pair or an unnatural base that forms a base pair with any natural base with substantially the same thermal stability, and a method of applying the nucleic acid to SNP detection, a DNA chip, DNA/RNA computing, or an in vitro translation system. The present invention provides a method of introducing an unnatural base into a nucleic acid strand and thereby controlling the thermodynamic stability in hybridization of the nucleic acid strand.

  本发明提供一种双链核酸，其中至少一个核酸链包括一种不自然碱基，该碱基形成自补碱基对或与任何天然碱基形成具有基本相同热稳定性的碱基对。本发明还提供了一种将第一核酸链与第二核酸链杂交的方法，其中第一核酸链包括一种形成自补碱基对或与任何天然碱基形成具有基本相同热稳定性的不自然碱基，以及将该核酸应用于SNP检测、DNA芯片、DNA/RNA计算或体外翻译系统的方法。本发明提供了一种将不自然碱基引入核酸链中并从而控制核酸链杂交的热力学稳定性的方法。
• Artificial base pair capable of forming specific base pair
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US08895712B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  The present invention provides a double-stranded nucleic acid in which at least one nucleic acid strand includes an unnatural base that forms a self-complementary base pair or an unnatural base that forms a base pair with any natural base with substantially the same thermal stability. The present invention also provides a method of hybridizing a first nucleic acid strand with a second nucleic acid strand, wherein the first nucleic acid strand includes an unnatural base that forms a self-complementary base pair or an unnatural base that forms a base pair with any natural base with substantially the same thermal stability, and a method of applying the nucleic acid to SNP detection, a DNA chip, DNA/RNA computing, or an in vitro translation system. The present invention provides a method of introducing an unnatural base into a nucleic acid strand and thereby controlling the thermodynamic stability in hybridization of the nucleic acid strand.

  本发明提供一种双链核酸，其中至少一个核酸链包含一种形成自补碱基对的非天然碱基或一种与任何天然碱基形成具有相同热稳定性的碱基对的非天然碱基。本发明还提供了一种将第一核酸链与第二核酸链杂交的方法，其中第一核酸链包括一种形成自补碱基对的非天然碱基或一种与任何天然碱基形成具有相同热稳定性的碱基对的非天然碱基，并提供了将该核酸应用于SNP检测、DNA芯片、DNA/RNA计算或体外翻译系统的方法。本发明提供了一种将非天然碱基引入核酸链中，从而控制核酸链杂交的热力学稳定性的方法。