5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶 | 10182-68-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶
• 英文名称: 5-allyl-2,4,6-trichloro-pyrimidine
• 英文别名: 5-allyl-2,4,6-trichloropyrimidine；2,4,6-trichloro-5-prop-2-enylpyrimidine
• CAS: 10182-68-0
• 化学式: C₇H₅Cl₃N₂
• 分子量: 223.489
• InChiKey: RXPZJYKGHXZIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.2-40.3 °C
• 沸点：
  262.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(2,4,6-trichloropyrimidin-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2024014885A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7-Alkyl-1,3,6-trimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidines and 4-Alkylamino-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuro(3,2-e)pyrimidines.

  摘要：

  7-烷基-1,3,6-三甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮可通过6-烷氨基-5-烯丙基-1,3-二甲基尿嘧啶（该化合物由5-烯丙基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和烷基胺反应得到）与双(乙腈)钯(II)氯化物的处理而容易地合成。此外，4-烷氨基-2,5-二甲基-2,3-二氢呋喃[3,2-e]嘧啶-6-酮可通过5-烯丙基-6-氯-1-甲基尿嘧啶与烷基胺的反应而容易地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.846

文献信息

• Regio- and Chemoselective Metalation of Chloropyrimidine Derivatives with TMPMgCl⋅LiCl and TMP₂Zn⋅2 MgCl₂⋅2 LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。
• PROCESSES FOR PREPARING HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20090163712A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of Formula (I): can be prepared by a multi-step process from compounds of Formula (II): wherein G is Cl, Br or I.

  公式（I）的化合物可以通过多步骤过程从公式（II）的化合物制备而成： 其中G是Cl、Br或I。
• Regioselective 2-Amination of Polychloropyrimidines
  作者：Sean M. Smith、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00799

  日期：2016.5.6

  The regioselective amination of substituted di- and trichloropyrimidines affording the 2-substituted products is reported. While aryl- and heteroarylamines require the use of a dialkylbiarylphosphine-derived palladium catalyst for high efficiency, more nucleophilic dialkylamines produce 2-aminopyrimidines under noncatalyzed SNAr conditions. The key is the use of 5-trimethylsilyl-2,4-dichloropyrimidine

  报道了提供2-取代产物的取代的二氯和三氯嘧啶的区域选择性胺化。尽管芳基胺和杂芳基胺需要使用二烷基联芳基膦衍生的钯催化剂才能实现高效率，但更多的亲核性二烷基胺在未催化的S N Ar条件下会产生2-氨基嘧啶。关键是使用5-三甲基甲硅烷基-2,4-二氯嘧啶作为母体二氯嘧啶的替代物。对于更具挑战性的情况，制备了2-氯-4-硫代甲氧基甲氧基类似物，并专门提供了所需的2-氨基-4-硫代甲氧基嘧啶产物。
• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• [EN] NOVEL PURINE- OR PYRROLOL[2,3-d]PYRIMIDINE-2-CARBONITILES FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH CYSTEINE PROTEASE ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX PURINE- OU PYRROLOL[2,3-D]PYRIMIDINE-2-CARBONITILES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE DE PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000843A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention therefore provides a compound of formula (I) and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  因此，本发明提供了一种化合物的公式（I）和用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与半胱氨酸蛋白酶S相关的疾病。此外，本发明还揭示了制备这类抑制剂的方法。